(S)-benzyl 3-(2-(allyloxy)-2-oxoethoxy)-2-(methylamino)propanoate hydrochloride | 1266099-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-(2-(allyloxy)-2-oxoethoxy)-2-(methylamino)propanoate hydrochloride
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(methylamino)-3-(2-oxo-2-prop-2-enoxyethoxy)propanoate;hydrochloride
• CAS: 1266099-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅*ClH
• 分子量: 343.807
• InChiKey: HQLHCDVCXXBRLM-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((2S,4S)-1-(allyloxycarbonyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-2-yl)methoxy)benzoic acid 、 (S)-benzyl 3-(2-(allyloxy)-2-oxoethoxy)-2-(methylamino)propanoate hydrochloride 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到allyl (2S,4S)-2-((3-(((S)-3-(2-(allyloxy)-2-oxoethoxy)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamoyl)phenoxy)methyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (S)-benzyl 3-(2-(allyloxy)-2-oxoethoxy)-2-(methylamino)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1