(3S,4R)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one | 1187984-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1187984-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GBEBJVPAFUDDFL-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(7R,7aR)-3,7-Dimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  缬草酸的全合成

  摘要：

  缬草酸是缬草根的主要成分。它表现出对 GABA A 受体的调节活性，因此代表了发现新抗焦虑药的潜在新先导结构。在这里，我们介绍了戊烯酸的对映选择性全合成，它与天然 (R)-胡薄荷酮不同，并通过双环酮作为中心中间体进行。关键转化是 3,4-二取代环己烯酮的立体选择性还原和微波辅助的 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217378
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one 在 Stryker's reagent 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(3S,4R)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缬草酸的全合成

  摘要：

  缬草酸是缬草根的主要成分。它表现出对 GABA A 受体的调节活性，因此代表了发现新抗焦虑药的潜在新先导结构。在这里，我们介绍了戊烯酸的对映选择性全合成，它与天然 (R)-胡薄荷酮不同，并通过双环酮作为中心中间体进行。关键转化是 3,4-二取代环己烯酮的立体选择性还原和微波辅助的 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217378

文献信息

• Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Karl-Heinz Altmann、Sascha Kopp、W. Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1217378

  日期：2009.7

  on the GABA A receptor and thus represents a potential new lead structure for the discovery of new anxiolytics. Here we present the enantioselective total synthesis of valerenic acid, which departs from natural (R)-pulegone and proceeds through a bicyclic ketone as the central intermediate. Key transformations are the stereoselective reduction of a 3,4-disubstituted cyclohexenone and a microwave-assisted

  缬草酸是缬草根的主要成分。它表现出对 GABA A 受体的调节活性，因此代表了发现新抗焦虑药的潜在新先导结构。在这里，我们介绍了戊烯酸的对映选择性全合成，它与天然 (R)-胡薄荷酮不同，并通过双环酮作为中心中间体进行。关键转化是 3,4-二取代环己烯酮的立体选择性还原和微波辅助的 Wittig 反应。