N-dodecyl-1-oxido-2-[2-oxo-2-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]ethyl]-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxamide | 1173074-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-dodecyl-1-oxido-2-[2-oxo-2-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]ethyl]-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 1173074-54-8
• 化学式: C₆₁H₁₀₃N₃O₃₇
• 分子量: 1470.49
• InChiKey: KFFHMRMOCXNNLT-ZJIFOPMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.7
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  621
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 5-carboxy-5-(carboxymethyl)-1-pyrroline N-oxide 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以7 mg的产率得到N-dodecyl-1-oxido-2-[2-oxo-2-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]ethyl]-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 β-环糊精环硝酮共轭物：合成和自旋捕获研究

  摘要：

  硝酮自旋陷阱通常用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基。硝酮还发现可用作治疗自由基介导的疾病的治疗剂。因此，需要在一种分子设计中结合对超氧自由基阴离子 (O 2 •- ) 的高反应性、更持久的超氧化物加合物、增强的生物利用度和选择性靶向的自旋阱。在这项工作中，合成了一个硝酮自旋陷阱4，它通过酰胺键连接到 β-环糊精 (β-CD) 和十二烷基链，期望β-环糊精会增加对O 2 •-和持久的 O 2 •-加合物，而亲脂链将赋予膜靶向特性。两种结构外消旋异构体4a和4b使用制备型 HPLC 进行分离，并使用 NMR、诱导圆二色性、动态光散射、透射电子显微镜和计算方法进行结构分析和自聚集特性。4a和4b对 O 2 •−的EPR 自旋捕获仅在 DMSO 中成功，而在水性体系中无效，这很可能是由于4的两亲性特征这可以有利于阻碍自由基添加到硝酮的构象（或聚集）。4a

  DOI：

  10.1021/jo900856x

文献信息

• Lipophilic β-Cyclodextrin Cyclic−Nitrone Conjugate: Synthesis and Spin Trapping Studies
  作者：Yongbin Han、Yangping Liu、Antal Rockenbauer、Jay L. Zweier、Grégory Durand、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1021/jo900856x

  日期：2009.8.7

  chain would impart membrane targeting property. The two constitutional racemic isomers, 4a and 4b, were separated using preparative HPLC, and structural analysis and self-aggregation properties were carried out using NMR, induced circular dichroism, dynamic light scattering, transmission electron microscopy, and computational approach. EPR spin trapping of O2•− by 4a and 4b was only successful in DMSO and

  硝酮自旋陷阱通常用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基。硝酮还发现可用作治疗自由基介导的疾病的治疗剂。因此，需要在一种分子设计中结合对超氧自由基阴离子 (O 2 •- ) 的高反应性、更持久的超氧化物加合物、增强的生物利用度和选择性靶向的自旋阱。在这项工作中，合成了一个硝酮自旋陷阱4，它通过酰胺键连接到 β-环糊精 (β-CD) 和十二烷基链，期望β-环糊精会增加对O 2 •-和持久的 O 2 •-加合物，而亲脂链将赋予膜靶向特性。两种结构外消旋异构体4a和4b使用制备型 HPLC 进行分离，并使用 NMR、诱导圆二色性、动态光散射、透射电子显微镜和计算方法进行结构分析和自聚集特性。4a和4b对 O 2 •−的EPR 自旋捕获仅在 DMSO 中成功，而在水性体系中无效，这很可能是由于4的两亲性特征这可以有利于阻碍自由基添加到硝酮的构象（或聚集）。4a