(2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal | 1174414-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal
• CAS: 1174414-67-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: DLNRFDIJYASHJJ-FSYRLYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal 、 4-(diethoxyphosphoryl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成†

  摘要：

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。

  DOI：

  10.1021/jo9010365
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S,8R,9S)-9-ethyl-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成†

  摘要：

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。

  DOI：

  10.1021/jo9010365

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/jo9010365

  日期：2009.8.7

  The total synthesis of pteridic acids A and B is reported. The convergent asymmetric synthesis involved the use of a diastereoselective ethyl ketone aldol reaction followed by an efficient spiroketalization and provided pteridic acids A and B in 2.9% and 2.8% overall yield, respectively.

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。