4-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester | 87307-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-2,2,4-trimethyl-8-oxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 87307-42-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: DBMBVADXAHSBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester 、 对甲苯磺酸 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAUBEN, W. G.;BUNCE, R. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4642-4648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 、 三乙胺 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAUBEN, W. G.;BUNCE, R. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4642-4648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic reactions at high pressure. A mild method for the placement of protecting groups on hindered and sensitive alcohols
  作者：William G Dauben、Richard A Bunce、John M Gerdes、Kevin E Henegar、Allan F Cunningham、Thomas B Ottoboni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94179-0

  日期：——

  hindered and/or labile alcohols has been derivatized with a variety of acylating and silylating agents using pyridine in methylene chloride at 15 kbar (1.5 GPa) pressure to afford excellent yields of protected alcohols at 20 °C, largely without the need for added DMAP. Methoxyethoxymethyl chloride reacted in moderate yield using -diisopropylethylamine under the high pressure conditions.

  使用吡啶在15 kbar（1.5 GPa）的二氯甲烷溶液中，用各种酰化剂和甲硅烷基化剂衍生了一系列受阻和/或不稳定的醇，从而在20°C时获得了优异的保护醇收率，基本上不需要添加了DMAP。甲氧基乙氧基甲基氯在高压条件下使用-二异丙基乙胺以中等收率反应。