(R)-9-[(R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propionyloxymethyl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 398143-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-9-[(R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propionyloxymethyl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (9R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-9-[[(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-4-methyl-7,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylate
• CAS: 398143-00-5
• 化学式: C₃₉H₅₆N₂O₁₁SSi
• 分子量: 789.032
• InChiKey: CGIITSVWMSQXMY-ASYYUYISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-[(R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propionyloxymethyl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 pyridine-4-carboxaldehyde methiodide 、 4 Angstroem MS 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.51h， 生成 tert-butyl (1R,1'R,11'R)-6-hydroxy-7,9'-dimethoxy-8'-methyl-15'-oxospiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,14'-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene]-18'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2-Benzyloxy-1-(6-methoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine 在 10percent Pd/C 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 (R)-9-[(R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propionyloxymethyl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k