(1S,5R,6R,10R,11R)-10-Hydroxymethyl-3,3,11-trimethyl-2,4,7-trioxa-tricyclo[4.3.2.0^1,5]undecan-11-ol | 399034-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R,10R,11R)-10-Hydroxymethyl-3,3,11-trimethyl-2,4,7-trioxa-tricyclo[4.3.2.0^1,5]undecan-11-ol
• 英文别名: (1S,5R,6R,10R,11R)-10-(hydroxymethyl)-3,3,11-trimethyl-2,4,7-trioxatricyclo[4.3.2.01,5]undecan-11-ol
• CAS: 399034-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ABUKXNNLZZYMBF-WXRNXJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,10R,11R)-10-Hydroxymethyl-3,3,11-trimethyl-2,4,7-trioxa-tricyclo[4.3.2.0^1,5]undecan-11-ol 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,5S,6R,7R,8R)-6-(6-Amino-purin-9-ylmethyl)-7-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-5,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  来自环烯醚萜苷的手性合成子 - 碳环高单核苷类似物的合成

  摘要：

  报道了天然环戊烷单萜葡萄糖苷抗犀草苷的合成改性。对双环环烯丙环进行了一些立体选择性修饰，导致二氢吡喃环打开。已经制备了一系列具有高氧化环戊烷环的手性合成子，可用于合成核苷类似物。我们在此以合成阿昔洛韦衍生物 (DA-146) 为例进行了描述。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4061::aid-ejoc4061>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 硫酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5R,6R,10R,11R)-10-Hydroxymethyl-3,3,11-trimethyl-2,4,7-trioxa-tricyclo[4.3.2.0^1,5]undecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  来自环烯醚萜苷的手性合成子 - 碳环高单核苷类似物的合成

  摘要：

  报道了天然环戊烷单萜葡萄糖苷抗犀草苷的合成改性。对双环环烯丙环进行了一些立体选择性修饰，导致二氢吡喃环打开。已经制备了一系列具有高氧化环戊烷环的手性合成子，可用于合成核苷类似物。我们在此以合成阿昔洛韦衍生物 (DA-146) 为例进行了描述。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4061::aid-ejoc4061>3.0.co;2-3