heptakis[6-(2-azidoacetamidoethylthio)-6-deoxy-2,3-di-O-hexanoyl]-cyclomaltoheptaose | 1179524-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[6-(2-azidoacetamidoethylthio)-6-deoxy-2,3-di-O-hexanoyl]-cyclomaltoheptaose
• 英文别名: heptakis[6-(2-(2-azidoacetamido)ethylthio)-6-deoxy-2,3-di-O-hexanoyl]-cyclomaltoheptaose；[(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis[2-[(2-azidoacetyl)amino]ethylsulfanylmethyl]-37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-trideca(hexanoyloxy)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-36-yl] hexanoate
• CAS: 1179524-97-0
• 化学式: C₁₅₄H₂₅₂N₂₈O₄₉S₇
• 分子量: 3504.32
• InChiKey: MXBFGRMKVIXXPH-IPAIVRGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32
• 重原子数：
  238
• 可旋转键数：
  133
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  979
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  70

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  heptakis[6-(2-chloroacetamidoethylthio)-6-deoxy-2,3-di-O-hexanoyl]-cyclomaltoheptaose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到heptakis[6-(2-azidoacetamidoethylthio)-6-deoxy-2,3-di-O-hexanoyl]-cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Preorganized macromolecular gene delivery systems: amphiphilic β-cyclodextrin “click clusters”

  摘要：

  基于β-环糊精支架的基因传递系统通过结合铜(I)催化的叠氮-炔烃耦合（“点击化学”）和次级羟基的高效酰化方法合成而成；分子柔性、电荷密度和疏水-亲水平衡是可以通过点击方法精细调整的关键参数。

  DOI：

  10.1039/b903635k

文献信息

• Preorganized macromolecular gene delivery systems: amphiphilic β-cyclodextrin “click clusters”
  作者：Alejandro Méndez-Ardoy、Marta Gómez-García、Carmen Ortiz Mellet、Natalia Sevillano、M. Dolores Girón、Rafael Salto、F. Santoyo-González、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/b903635k

  日期：——

  Gene delivery systems based on the β-cyclodextrin scaffold have been synthesized by combining the copper(I)-catalyzed azide-alkyne coupling (“click chemistry”) and an efficient acylation method of the secondary hydroxyls; molecular flexibility, charge density and hydrophobic-hydrophilic balance are critical parameters that can be fine-tuned by the click approach.

  基于β-环糊精支架的基因传递系统通过结合铜(I)催化的叠氮-炔烃耦合（“点击化学”）和次级羟基的高效酰化方法合成而成；分子柔性、电荷密度和疏水-亲水平衡是可以通过点击方法精细调整的关键参数。