6-fluoro-2-phenyl-2H-indazole | 1610368-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 6-Fluoro-2-phenylindazole
• CAS: 1610368-30-3
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: OEHRZVZAWYZTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-phenyl-2H-indazole 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声辅助二溴乙内酰脲溴化C3位吲唑

  摘要：

  溴芳基化合物在有机化学中引起了极大的关注，特别是在医药中间体的合成方面。在此，我们展示了一种新颖有效的吲唑溴化方案，通过C-H 键裂解得到位点特异性的 3-溴化物产物，这些产物可进一步用作合成嵌段来制备药物。该反应使用 DBDMH 作为溴源，耐受多种吲唑，并在温和的超声辅助条件下在 30 分钟内完成。此外，初步的机理研究表明，这种方法并不是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1039/d2ra06867b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到6-fluoro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的苄基CH去质子化和环化反应有效合成2-芳基-2H-吲唑

  摘要：

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。

  DOI：

  10.1039/d0cc05862a

文献信息

• Assembly of Fully Substituted 2<i>H</i> -Indazoles Catalyzed by Cu₂ O Rhombic Dodecahedra and Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Rajeeva Lochana Panchangam、Venkatraman Manickam、Kaushik Chanda

  DOI：10.1002/cmdc.201800707

  日期：2019.1.22

  methods for one-pot transformations are highly challenging in synthetic organic chemistry. In this study, the Cu2 O rhombic dodecahedra-catalyzed synthesis of 2H-indazoles is demonstrated with good to excellent yields from readily available chemicals. This one-pot procedure involves Cu2 O nanoparticle-catalyzed consecutive C-N, and N-N bond formation followed by cyclization to yield 2H-indazoles with

  一锅转化的同时形成CN和NN键的方法在合成有机化学中极具挑战性。在这项研究中，证明了Cu2 O菱形十二面体催化的2H-吲唑合成具有良好或极好的得自易得化学品的产率。此一锅法涉及Cu2 O纳米粒子催化的连续CN和NN键的形成，然后环化生成具有宽底物范围和高官能团耐受性的2H-吲唑。各种基于细胞的生物测定研究表明，2H-吲唑通常通过剂量依赖性方式诱导凋亡来抑制癌细胞的生长。此外，在MDA-MB-468细胞系中测试的2H-吲唑能够抑制癌细胞的迁移和侵袭。因此，
• Rhodium-catalyzed directed C–H functionalization of 2-arylindazoles with diazotized Meldrum's acid
  作者：Cheng Yuan、Dongdong Chen、Changduo Pan、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122009

  日期：2021.10

  A rhodium-catalyzed alcohol-mediated ortho-functionalization of 2-aryl-2H-indazoles through sequential C-H activation and carbenoid insertion with diazotized Meldrum's acid was developed. Using the 2H-indazole as the directing group and alcohol as the alkyl source, a series of ortho-alkylated aryl-2H-indazoles were obtained over a wide structural scope with high site-selectivity and excellent functional-group

  开发了铑催化的醇介导的 2-芳基-2 H-吲唑的邻位官能化，通过连续的 CH 活化和用重氮化的 Meldrum 酸插入卡宾酸。以 2 H-吲唑为导向基团，醇为烷基源，得到了一系列结构范围广、位点选择性高、官能团耐受性优异的邻位烷基化芳基-2 H-吲唑。
• Electrochemical regioselective C–H selenylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Shengsheng Lin、Xiaomei Cheng、Balati Hasimujiang、Zhongnan Xu、Fengtan Li、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/d1ob02108g

  日期：——

  heteroarenes are biologically active compounds and useful building blocks. In this study, we have developed a metal- and oxidant-free, environmentally friendly protocol for the regioselective selenylation of 2H-indazole derivatives by an electrochemical strategy. A number of selenylated 2H-indazoles with a wide range of functional groups have been synthesized in moderate to good yields under mild and

  硒取代的杂芳烃是生物活性化合物和有用的结构单元。在这项研究中，我们开发了一种不含金属和氧化剂的环保方案，用于通过电化学策略对 2 H-吲唑衍生物进行区域选择性硒化。在温和和环境友好的反应条件下，已以中等至良好的收率合成了许多具有广泛官能团的硒化 2 H-吲唑。
• Continuous‐Flow Visible Light Organophotocatalysis for Direct Arylation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles: Fast Access to Drug Molecules
  作者：Shinde Vidyacharan、Bandaru T. Ramanjaneyulu、Seungwook Jang、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/cssc.201900736

  日期：2019.6.21

  A continuous‐flow homogeneous photocatalytic method has been devised for the direct arylation of 2H‐indazoles. This visible‐light‐promoted approach directly accesses a wide range of structurally diverse C3‐arylated scaffolds of biological interest in a fast (1 min), single‐step reaction by using eosin Y as an organophotocatalyst. Furthermore, a microreactor technology is also employed for the fast

  设计了一种连续流均相光催化方法，用于2 H-吲唑的直接芳基化。通过使用曙红Y作为有机光催化剂，这种可见光促进的方法可以快速（1分钟），一步式反应直接访问各种具有生物意义的结构多样的C3芳基化支架。此外，微反应器技术还用于在无金属条件下以很高的收率快速合成肝X受体抑制剂药物，而已报道的方法需要多个步骤并需要更长的反应时间（18-24小时）。
• Palladium-catalyzed C–H acetoxylation of 2-arylindazoles
  作者：Xu-Yan Wang、Yigao Li、Linlin Shi、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132277

  日期：2021.7

  A Pd(II)-catalyzed acetoxylation of 2H-indazoles with phenyliodine (III) diacetate (PIDA) has been successfully developed. Notably, pharmacophore 2H-indazole was utilized as an inherent directing group to access ortho-acetoxylated arylindazoles in moderate to high yields. The representative acetoxylated indazole could further undergo hydrolysis to afford the corresponding hydroxylated product.

  已成功开发了Pd(II) 催化的 2 H-吲唑与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的乙酰氧基化。值得注意的是，药效团 2 H-吲唑被用作固有的导向基团，以中等至高产率获得邻-乙酰氧基化芳基吲唑。代表性的乙酰氧基化吲唑可进一步水解得到相应的羟基化产物。