3-((benzyloxy)methyl)-1-phenylpent-4-en-1-one | 1533453-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((benzyloxy)methyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1533453-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: PZQCPQOHQUBEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 1-benzyloxy-2-butyne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 苯甲酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-((benzyloxy)methyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh催化：脱羧β-酮酸和炔烃交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了小β-酮酸和炔的区域选择性Rh催化的脱羧交叉偶联以进入支链的γ，β-不饱和酮。氢化铑催化能够使炔烃异构化以生成金属烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c6cc02522f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Allenes: Efficient Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja411397g

  日期：2014.1.22

  A rhodium-catalyzed chemo- and regioselective intermolecular decarboxylative addition of β-ketoacids to terminal allenes is reported. Using a Rh(I)/DPPF system, tertiary and quaternary carbon centers were formed with exclusively branched selectivity under mild conditions. Preliminary mechanism studies support that the carbon-carbon bond formation precedes the decarboxylation and the reaction occurs

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。