2-(4-bromophenyl)-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine | 1027074-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1027074-50-5
• 化学式: C₁₃H₈BrIN₂
• 分子量: 399.028
• InChiKey: WSFRPDVLCGKOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium iodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,6-Diiodo-9-[4-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  卡巴佐尔系列化合物及含有它的有机发光器件被提出。

  公开号：

  KR20160039743A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  卡巴佐尔系列化合物及含有它的有机发光器件被提出。

  公开号：

  KR20160039743A

文献信息

• Heterogeneous biomimetic aerobic synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines via CuO_x/OMS-2-catalyzed tandem cyclization/iodination and their late-stage functionalization
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4cy00919c

  日期：——

  In this process, I2 not only plays the role of catalyst for the initial cyclization, with assistance from CuOx/OMS-2, but also acts as a reactant for the next electrophilic oxidative iodination, which makes the reaction highly atom economic. Besides, the late-stage functionalization of the I-substituted imidazo[1,2-a]pyridines is also demonstrated by various coupling reactions, which show its potential

  在基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2（CuO x / OMS-2）上负载铜的情况下，由苯乙酮，2-氨基吡啶类化合物催化异构合成好氧合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶和我2通过以一锅方式实现串联环化/碘化。作为一种非均相催化剂，OMS-2不仅充当催化性铜物种的载体，而且还充当电子传递介体（ETM），该电子传递介体与Cu结合生成低能量途径以实现快速电子传递。这样，仿生催化氧化可在温和条件下直接将空气用作绿色末端氧化剂，并使用极低的催化剂负载量（0.2 mol％Cu）以中等至优异的收率为相应的产品提供宽底物。在此过程中，在CuO x的辅助下，I 2不仅起着初始环化催化剂的作用/ OMS-2，但也可作为下一个亲电子氧化碘化反应的反应物，这使该反应具有很高的原子经济性。此外，还通过各种偶联反应证明了I-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的后期功能化，表明了其在合成和药物化学中的潜在应用。而且，该催化剂确实是非均质的并且可重复使用。
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Difluorinative-hydroxylation and C-3 functionalization (halogenation/SCN/NO) of imidazopyridine using Selectfluor as fluorine source or oxidant respectively
  作者：Saradhi Kalari、Sridhar Balasubramanian、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153028

  日期：2021.5

  3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ol (3m). The Zolimidine drug successfully underwent difluorinative-hydroxylation in high yield. Interestingly, addition of the tetra-n-butyl ammonium halide or NaI or KSCN or NaNO2 in the reaction provided oxidative functionalization of imidazopyridine wherein Selectfluor acted as an oxidant. The C-3 substituted (Cl, Br, I, SCN and NO) imidazo[1,2-a]pyridines were prepared

  在水性介质中，已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行，随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得，无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-（4-氟苯基）-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇（3m）的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是，加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中，咪唑并吡啶具有氧化功能，其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的（Cl，Br，I，SCN和NO）咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性，无金属/无碱和绿色方法。
• IMIDAZOPYRIDINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING ORGANIC LAYER COMPRISING THE IMIDAZOPYRIDINE-BASED COMPOUND
  申请人：Kim Hee-Yeon

  公开号：US20080125593A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Imidazopyridine-based compounds and organic light emitting diodes (OLEDs) including organic layers including the imidazopyridine-based compounds are provided. The organic light emitting diodes including organic layers having the imidazopyridine-based compounds have low driving voltages, high efficiencies, high luminance, long life-times and low power consumption.

  提供了基于咪唑吡啶的化合物和有机发光二极管（OLED），其中包括含有基于咪唑吡啶的化合物的有机层。具有基于咪唑吡啶的化合物的有机层的有机发光二极管具有低驱动电压、高效率、高亮度、长寿命和低功耗。
• Synthesis of 3-oxadiazole-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by nickel immobilized on multifunctional amphiphilic porous polysulfonamide–melamine
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/d0nj02215b

  日期：——

  A novel efficient and environmentally friendly approach for the synthesis of 3-oxadiazole-substituted imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of nickel immobilized on amphiphilic polysulfonamide–melamine is described.

  描述了一种新颖的高效、环保的方法，用于在含有聚磺酰胺-三聚氰胺的两性表面活性剂上固定镍的存在下合成3-噁唑烷基取代的咪唑[1,2-a]吡啶。