2,3,4-trihydroxybenzaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone | 502491-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 502491-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: KTUUVZLUUJHEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trihydroxybenzaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone 、 一氯丙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITION OF MCL-1 AND/OR BFL-1/A1
  [FR] INHIBITION DE MCL-1 ET/OU DE BFL-1/A1

  摘要：

  本公开涉及抑制MCL-1和/或BFL-1/A1的化合物及其药用盐，以及含有这些化合物的组合物。本公开还涉及包括本文所述的一个或多个MCL-1/BFL-1/A1抑制剂化合物或其药用盐的组合物；以及一个或多个额外的治疗剂（例如，一个或多个化疗剂（包括小分子和/或抗体基础的化疗和/或放射疗法）；例如，一个或多个调节凋亡的治疗剂；例如，一个或多个结合并抑制抗凋亡蛋白或间接调节它们的治疗剂；例如，一个或多个结合并抑制或间接调节抗凋亡BCL-2、BCL-XL、BCL-w、MCL-1和/或BFL-1/A1的治疗剂；例如，一个或多个直接结合并抑制抗凋亡BCL-2 / BCL-XL的治疗剂；例如，像ABT-199、ABT-263和ABT-737这样的药物；例如，ABT-737），或（如适用）一个或多个治疗剂的药用盐（以及含有这些治疗剂的组合物）。还包括使用这些化合物、盐、组合物和组合物的方法，例如，用于治疗或预防与细胞的失调凋亡相关的疾病、紊乱和症状（例如，疾病或受损细胞；例如，疾病或受损细胞的凋亡不足或减少）。

  公开号：

  WO2013142281A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Mcl-1 抑制剂 MIM1 的结构修订：卵巢癌细胞的合成和生物学研究以及设计类似物的评估

  摘要：

  在癌症研究领域，开发新型有效的抗凋亡蛋白抑制剂是一个非常活跃和有前途的课题。小分子 MIM1 早先被报道为抗凋亡蛋白 Mcl-1 的第一个选择性抑制剂之一。在本文中，我们首先根据广泛的物理化学分析修改了该分子的结构。然后我们设计并合成了一个针对 MIM1 校正结构的重点类似物库。接下来，对这些分子进行了一系列细胞内生物学研究，从而鉴定出双重 Bcl-x L /Mcl-1 抑制剂以及选择性 Mcl-1 抑制剂。 Mcl-1 蛋白的荧光偏振测定补充了这些结果。讨论了初步的结构-活性关系，广泛的分子模型研究使我们能够提出这一系列新抑制剂的生物活性的基本原理，特别是 Mcl-1与Bcl-x L的抑制选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01521d

文献信息

• Nickel(II) Complexes with Polyhydroxybenzaldehyde and O,N,S tridentate Thiosemicarbazone ligands: Synthesis, Cytotoxicity, Antimalarial Activity, and Molecular Docking Studies
  作者：Savina Savir、Jonathan Wee Kent Liew、Indra Vythilingam、Yvonne Ai Lian Lim、Chun Hoe Tan、Kae Shin Sim、Vannajan Sanghiran Lee、Mohd. Jamil Maah、Kong Wai Tan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130815

  日期：2021.10

  which the Schiff base ligands bind to the metal centre via their tridentate O,N,S atoms. Ligand L2 and complex 1 showed a higher cytotoxic activity than cisplatin with IC50 5.75 ± 0.49 and 4.26 ± 0.29 μM, respectively when tested against human colorectal carcinoma HCT 116. Besides, complex 3 was found to show a stronger cytotoxic activity with an IC50 7.07 ± 0.61 μM than its ligand (L3 IC50 9.82 ± 1.85

  一系列 Schiff 贱金属配合物，具有 [Ni( L1 )PPh 3 ]Cl ( 1 )、[Ni( L2 )PPh 3 ]Cl ( 2 )、[Ni( L3 )PPh 3 ] ( 3 ) 和 [ Ni( L4 )PPh 3 ] ( 4 )（其中L1  = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-甲基-3-氨基硫脲，L2  = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-乙基-3-氨基硫脲，L3  = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-苯基-3-氨基硫脲和L4 = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-(4-乙基苯基)-3-氨基硫脲)被合成。所有化合物均使用 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR进行表征。用单晶 X 射线衍射进一步表征了配合物。这些配合物是四配位的，采用方形平面几何形状，其中希夫碱配体通过其三齿 O、N、S 原子与金属中心结合。当针对人结直肠癌 HCT 116 进行测试时，配体L2和复合物1显示出比顺铂更高的细胞毒活性，IC
• Synthesis and Characterization of Newly Synthesized Thiosemicarbazone Ligands with IR, NMR and Mass Spectral Techniques
  作者：N. Rama Jyothi、N. A. Mohamed Farook

  DOI：10.13005/ojc/35specialissue106

  日期：2019.3.28

  Among various organic chelating agents thiosemicarbazones occupy an important role due to their efficiency towards many metal ions through thionate sulphur atom and hydrazino nitrogen atom. Thiosemicarbazones can be obtained by condensing thiosemicarbazide with various carbonyl compounds. In recent years, the usage of thiosemicarbazone ligands has been reported by so many authors in the fields of analytical and biological. The present study reported about of two newly synthesized thiosemicarbazone ligands, namely 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone (THBPTSC) and 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde-4-methylthiosemi carbazone (THBMTSC). These two new ligands are characterized with various spectral techniques, such as FT-IR, NMR and mass spectral techniques. The elemental composition was checked with elemental analysis report. Molar conductivity measurements of the ligands also reported.
• Evaluating anti-Toxoplasma gondii activity of new serie of phenylsemicarbazone and phenylthiosemicarbazones in vitro
  作者：Marco Antônio G. B. Gomes、Laís P. Carvalho、Barbara S. Rocha、Rodrigo R. Oliveira、Edésio J. T. de Melo、Edmilson J. Maria

  DOI：10.1007/s00044-012-0347-9

  日期：2013.8

  While Toxoplasma gondii is able to infect and replicate within all eukaryotic cells, tachyzoites are the infective form of T. gondii that invades all eukaryotic cells leading to tissue rupture, the main features of toxoplasmosis. The present study evaluates the activity of (benzaldehyde)-4-phenyl-3-thiosemicarbazone and (benzaldehyde)-(4 or 1)-phenylsemicarbazone against intracellular T. gondii. The nine new compounds were incubated in infected Vero cells at concentrations of 0.01, 0.1, 0.5, and 1.0 mM and evaluated for three main effects: cytotoxicity, infection, and number of intracellular parasites. The cytotoxicity test showed a pattern by analyzing the substituent arylhydrazone, where trihydroxy Compounds 4-9 were cytotoxic at concentrations of 0.5 and 1.0 mM. The results highlight Compound 8, which reduced the number of intracellular parasites by 82 % in a concentration of 0.01 mM and showed a LD50 of 0.3 mM in cell culture. These different biological actions are due to changes in the molecular structure and type of radical present in each compound. All compounds tested were more efficient than the control drug sulfadizine.