1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine 7-oxide | 75427-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine 7-oxide
• 英文别名: 1-benzyl-7-oxidopyrazolo[3,4-b]pyridin-7-ium
• CAS: 75427-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: FEWRHYQSTARDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76.5 °C
• 沸点：
  436.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine 7-oxide 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 13.5h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶。1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的制备并试图除去1-取代基。1-苄基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶及其7-氧化物的一些反应

  摘要：

  1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶[例如。（4）]和-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶-6（7 H）-一[例如。（14）]是从1-取代的5-氨基吡唑类[例如。（1）]，并且已经研究了保护基的去除。在酸性条件下用乙酰乙酸乙酯将1-取代的5-氨基吡唑或在相同条件下用β3-氨基丙酸衍生物（19）环合，仅得到1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）。） -酮异构体[例如。（14）和（20）]。ñ对1-苄基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶进行氧化（4），得到7-氧化物（21），得到（20）和较不常见的β-取代产物（22）与乙酸酐。（4）或（21）的硝化仅在1-苄基取代基的对位给出取代，但是溴化或氯化在杂环的3-位给出取代。

  DOI：

  10.1039/p19800000938
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶。1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的制备并试图除去1-取代基。1-苄基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶及其7-氧化物的一些反应

  摘要：

  1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶[例如。（4）]和-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶-6（7 H）-一[例如。（14）]是从1-取代的5-氨基吡唑类[例如。（1）]，并且已经研究了保护基的去除。在酸性条件下用乙酰乙酸乙酯将1-取代的5-氨基吡唑或在相同条件下用β3-氨基丙酸衍生物（19）环合，仅得到1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）。） -酮异构体[例如。（14）和（20）]。ñ对1-苄基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶进行氧化（4），得到7-氧化物（21），得到（20）和较不常见的β-取代产物（22）与乙酸酐。（4）或（21）的硝化仅在1-苄基取代基的对位给出取代，但是溴化或氯化在杂环的3-位给出取代。

  DOI：

  10.1039/p19800000938

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective C−H Oxidative Arylation of 7‐Azaindazole <i>N</i>‐Oxide at the C6‐Position
  作者：Sarah Nassiri、Mostapha Bousmina、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1002/ejoc.202300730

  日期：2023.12

  A novel approach to perform C−H/C−H functionalization at the C6 position of 7-azaindazoles is reported. This method employs regioselective oxidative arylation, facilitated by N-oxide activation. By utilizing this technique, precise and innovative synthesis of C6-arylated 7-azaindazoles using various substituted arenes and heteroarenes is achieved.

  报道了一种在 7-氮杂吲唑的 C6 位进行 CH/C-H 官能化的新方法。该方法采用区域选择性氧化芳基化，由N-氧化物活化促进。通过利用该技术，使用各种取代芳烃和杂芳烃实现了 C6-芳基化 7-氮杂吲唑的精确和创新合成。
• DORGAN R. J. J.; PARRICK J.; HARDY C. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 4, 938-942
  作者：DORGAN R. J. J.、 PARRICK J.、 HARDY C. R.

  DOI：——

  日期：——