1-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine | 75427-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine；1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；1-Benzylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 75427-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: YNVRFTUDHPLHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 1-benzyl-5-acetoxy-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶。1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的制备并试图除去1-取代基。1-苄基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶及其7-氧化物的一些反应

  摘要：

  1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶[例如。（4）]和-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶-6（7 H）-一[例如。（14）]是从1-取代的5-氨基吡唑类[例如。（1）]，并且已经研究了保护基的去除。在酸性条件下用乙酰乙酸乙酯将1-取代的5-氨基吡唑或在相同条件下用β3-氨基丙酸衍生物（19）环合，仅得到1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）。） -酮异构体[例如。（14）和（20）]。ñ对1-苄基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶进行氧化（4），得到7-氧化物（21），得到（20）和较不常见的β-取代产物（22）与乙酸酐。（4）或（21）的硝化仅在1-苄基取代基的对位给出取代，但是溴化或氯化在杂环的3-位给出取代。

  DOI：

  10.1039/p19800000938
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine 7-oxide 生成 1-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  DORGAN R. J. J.; PARRICK J.; HARDY C. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 4, 938-942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZYL-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160145271A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present application relates to novel benzyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型苄基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶，以及它们的制备方法，它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• “On Water” Palladium Catalyzed Direct Arylation of 1H-Indazole and 1H-7-Azaindazole
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.3390/molecules25122820

  日期：——

  The C3 direct arylation of 1H-indazole and 1H-7-azaindazole has been a significant challenge due to the lack of the reactivity at this position. In this paper, we describe a mild and an efficient synthesis of new series of C3-aryled 1H-indazoles and C3-aryled 1H-7-azaindazoles via a C3 direct arylation using water as solvent. On water, PPh3 was effective as a ligand along with a lower charge of the

  由于在该位置缺乏反应性，1H-吲唑和 1H-7-氮杂吲唑的 C3 直接芳基化一直是一个重大挑战。在本文中，我们描述了一种新系列 C3-芳基化 1H-吲唑和 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑通过使用水作为溶剂的 C3 直接芳基化的温和有效合成。在水中，PPh3 作为配体是有效的，在 100 °C 下催化剂 Pd(OAc)2 (5 mol%) 的电荷较低，导致 C3-芳基化 1H-吲唑或 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑中等至良好的产量。
• AZAINDAZOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2566479A1

  公开（公告）日：2013-03-13
• BENZYL-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3019506A1

  公开（公告）日：2016-05-18
• US9605008B2
  申请人：——

  公开号：US9605008B2

  公开（公告）日：2017-03-28