methyl 3-(4-acetylphenyl)-2-methylacrylate | 1422381-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-acetylphenyl)-2-methylacrylate
• CAS: 1422381-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: IFXIVHQWQPIWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 甲基丙烯酸甲酯 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(4-acetylphenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  A Robust First-Pass Protocol for the Heck–Mizoroki Reaction

  摘要：

  The Heck-Mizoroki (HM) reaction is one of the most widely used C-C bond-forming methods of contemporary synthesis. Notwithstanding this, these reactions frequently require significant optimization before efficient transformations can be obtained. We describe here the results of a study that aimed to establish a generic experimental protocol for HM reactions which enables acceptable yields from first-pass experiments. The methodology utilizes readily available stable catalysts and can be applied to a broad range of coupling partners.

  DOI：

  10.1021/op300364p

文献信息

• Alkene-Coordinated Palladium(0) Cross-Coupling Precatalysts: Comparing Oxidative Addition and Catalytic Reactivity for Dimethyl Fumarate and Maleic Anhydride Stabilizing Ligands
  作者：Gilian T. Thomas、Jared Z. Litman、Dang Binh Ho、Jingjun Huang、Kalina Blonska、Nathan D. Schley、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00065

  日期：2024.10.28

  to form phosphine–Pd–DMFU complexes in situ. These complexes undergo oxidative addition with ArBr substrates and are also effective precatalysts for Heck coupling, Suzuki–Miyaura coupling, and Miyaura borylation. Catalytic comparisons of the DAB–Pd–DMFU precursor to other Pd sources reveals benefits and limitations of this system, including high activity in Heck coupling, and challenges with in situ

  空气稳定的钯(0)预催化剂有利于促进各种化学转化，是高通量实验研究的理想前体。我们报告了对由富马酸二甲酯 (DMFU) 作为缺电子烯烃稳定的空气稳定 Pd(0) 预催化剂的研究。具有二氮杂丁二烯 (DAB) 支持配体的 Pd(0) DMFU 络合物很容易被单齿和二齿膦取代，从而原位形成膦-Pd-DMFU 络合物。这些配合物与 ArBr 底物进行氧化加成，也是 Heck 偶联、Suzuki-Miyaura 偶联和 Miyaura 硼酸化的有效预催化剂。 DAB-Pd-DMFU 前体与其他 Pd 源的催化比较揭示了该系统的优点和局限性，包括 Heck 偶联的高活性，以及​​原位催化剂生成的挑战。