(2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol | 1106401-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 1106401-94-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄S₂Si
• 分子量: 422.726
• InChiKey: JTEXGXHWIYQGDS-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.219 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile access to some chiral building blocks. Synthesis of verbalactone and exophilin A

  摘要：

  D-Glucono-1,5-lactone, all inexpensive carbohydrate, was elaborated into chiral building blocks readily applicable in synthesis via practical routes without involving any expensive reagents or tedious operations. Application Of Such chiral building blocks in total synthesis is then exemplified through construction of verbalactone and exophilin A. The latter compound has not been synthesized to date. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.050
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile access to some chiral building blocks. Synthesis of verbalactone and exophilin A

  摘要：

  D-Glucono-1,5-lactone, all inexpensive carbohydrate, was elaborated into chiral building blocks readily applicable in synthesis via practical routes without involving any expensive reagents or tedious operations. Application Of Such chiral building blocks in total synthesis is then exemplified through construction of verbalactone and exophilin A. The latter compound has not been synthesized to date. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.050