phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 175978-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 175978-00-4
• 化学式: C₄₀H₃₄O₈S
• 分子量: 674.771
• InChiKey: GPZXHOFELAUMQC-AVUASTCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 guanidinium nitrate 、 胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到phenyl 6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胍/硝酸胍; 一种温和的选择性O-脱乙酰基试剂，可保持N -Troc基团完好无损

  摘要：

  用甲醇胍/硝酸胍的甲醇溶液处理O-乙酰基保护的糖可除去乙酰基（分离产率为91–99％），而不会影响其他保护基。除去O-苯甲酰基需要更长的反应时间。在这些弱碱性反应条件下，2,2,2-三氯乙氧羰基氨基（N -Troc）基团的稳定性特别有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00105-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 盐酸 、 calcium sulfate 、 乙醚 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从人类慢性粒细胞白血病细胞中分离出的VIM-2神经节苷脂的全合成

  摘要：

  描述了肿瘤相关糖脂抗原VIM-2的全合成[2]。苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-6-O-苄基l-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（7）是通过将苯基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,3缩合制得的关键中间体，将4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（5）与甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃二糖苷（ 8）得到三糖供体9，其与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3偶联， 6-三-O-苄基是ta-D-吡喃葡萄糖苷（10），得到五糖11。12的区域选择性糖基化（通过11的O-去苯甲酰化获得）得到七糖13，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00353-3

文献信息

• Regiospecific Syntheses of <i>N</i>-Acetyllactosamine Derivatives and Application Toward a Highly Practical Synthesis of Lewis X Trisaccharide
  作者：Zhonghong Gan、Suoding Cao、Qingquan Wu、René Roy

  DOI：10.1080/07328309908544034

  日期：1999.1.1

  regiospecific glycosylation was developed by using 6-O-tert-butyldiphenylsilyl N-acetylglucosamine derivatives 3 and 5 which bear two free hydroxyl groups as acceptors. The regiospecificity was attributed to the presence of the tert-butyldiphenylsilyl group at the O-6 position of the N-acetylglucosamine derivatives. Glycosylation of suitably protected galactoside donors 10-14 with acceptors 3 and 5 gave only

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。