N-heptafluorobutyryl-D-phenylalanine | 868275-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-heptafluorobutyryl-D-phenylalanine
• 英文别名: N-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutanoyl)-D-phenylalanine；(2R)-2-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 868275-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₇NO₃
• 分子量: 361.216
• InChiKey: WQIUWPXBEHWYBX-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酰氯 、 D-苯丙氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-heptafluorobutyryl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective halo aldol reaction utilizing cyclopropyl ketone-derived enolates

  摘要：

  A new enantioselective halo aldol reaction is reported using a chiral borane catalyst. The absolute stereochemistry of the product was unambiguously determined by chemical transformations and a preliminary mechanistic study is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.163
• 作为试剂：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 苯甲醛 在 碘代三甲硅烷 、 N-heptafluorobutyryl-D-phenylalanine 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 anti-3-hydroxy-2-(2'-iodoethyl)-1,3-diphenyl-1-propanone 、 (R)-2-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective halo aldol reaction utilizing cyclopropyl ketone-derived enolates

  摘要：

  A new enantioselective halo aldol reaction is reported using a chiral borane catalyst. The absolute stereochemistry of the product was unambiguously determined by chemical transformations and a preliminary mechanistic study is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.163