6-methoxy-β-carbolin-3-carboxylic acid dimethylamide | 78539-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-β-carbolin-3-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 6-Methoxy-beta-carbolin-3-carboxylic acid dimethylamide；6-methoxy-N,N-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 78539-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: APPYPPCKVIWJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 ethyl 6-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 钠 、 甲醇 在 碘化亚铜 氩 、 水 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 反应 6.0h， 以67 mg of 6-methoxy-β-carbolin-3-carboxylic acid dimethylamide of melting point 195° C. (decomposition) is obtained的产率得到6-methoxy-β-carbolin-3-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivatives useful for treating

  摘要：

  具有以下结构的.beta.-carbolin-3-羧酸衍生物：##STR1## 其中：X为氧、硫或NR.sup.10，其中R.sup.10为氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；R.sup.3为(a) C.sub.1-10-烷氧基、C.sub.1-10-烯氧基、C.sub.6-10-芳氧基、C.sub.7-11-芳基烷氧基或C.sub.8-12-芳基烯氧基，每个基团可选地取代为一个或多个羟基、卤原子、CF.sub.3基团、C.sub.1-10-烷氧基或C.sub.2-4-烯氧基，或每个基团可选地取代为氨基、双C.sub.1-6-烷基氨基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基基团；或(b) NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.11和R.sup.12相同或不同，且每个基团为(i)氢、(ii)羟基、(iii)C.sub.1-10-烷基、(iv)C.sub.2-10-烯基、(v)C.sub.6-10-芳基、(vi)C.sub.7-11-芳基烷基、(vii)C.sub.8-12-芳基烯基、(viii)C.sub.3-7-环烷基或(ix)C.sub.3-7-环烯基，每个基团(iii)-(ix)可选地取代为羟基、羧酰胺基、羧酸基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基；或(x)氨基，可选地取代为C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.6-10-芳基、C.sub.7-11-芳基烷基、C.sub.8-12-芳基烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；或其中R.sup.11和R.sup.12与连接氮原子形成5、6或7成员杂环环，该环还可以包含一个额外的N或一个O原子，该环也可以选择地用上述(iii)-(ix)组的取代基团替换，但R.sup.11和R.sup.12不能同时为羟基；或其中X和R.sup.3共同表示单个氮原子；R.sup.4为氢、C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.3-7-环烷基、C.sub.3-7-环烯基、C.sub.7-10-芳基烷基、C.sub.8-10-芳基烯基、苯基、C.sub.7-10-烷氧基苯基或C.sub.8-10-烯氧基苯基；R.sup.A为F、Cl、Br、I、NO.sub.2、NR.sup.13R.sup.14、NHCOR.sup.13、CN、COOR.sup.13、OR.sup.13、SCH.sub.3或SO.sub.2NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.13和R.sup.14各自为氢或C.sub.1-6-烷基，可选地取代为羟基或卤原子；其中R.sup.11和R.sup.12如上所定义，且可能有1-4个相同或不同的R.sup.A；R.sup.9为氢、C.sub.1-8-烷基、C.sub.1-8-烯基、C.sub.1-8-烷氧羰基、C.sub.1-8-烯氧羰基或C.sub.1-8-烯氧基；但有以下规定：当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，R.sup.11和R.sup.12不能同时为氢；当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，当另一个为氨基时，R.sup.11和R.sup.12中的一个不能为氢；当X为氧且R.sup.3为OCH.sub.3时，R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9中的每一个都不能为氢。具有有价值的药理学性质。

  公开号：

  US05010077A1

文献信息

• .beta.-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04371536A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivative of the formula ##STR1## has valuable pharmacological properties when administered to patients, e.g. humans as a drug, have been shown to possess interesting tranquilizing activity.

  公式为##STR1##的.beta.-羟基吲哚烷-3-羧酸衍生物在给予患者（例如人类）作为药物时具有有价值的药理学特性，已被证明具有有趣的镇静作用。
• Beta-carbolin-3-carboxylic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their therapeutical use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030254B1

  公开（公告）日：1984-10-31
• US4371536A
  申请人：——

  公开号：US4371536A

  公开（公告）日：1983-02-01
• US5010077A
  申请人：——

  公开号：US5010077A

  公开（公告）日：1991-04-23