2-(1-nitro-4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one | 125403-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-nitro-4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 125403-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: RJXPWODMNLKHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 2-(1-nitro-4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂选择性取代环状α-（硝基烷基）-或α-（苯磺酰基烷基）烯酮中的硝基或磺酰基

  摘要：

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89067-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(硝基甲基)-环己-1-烯-3-酮 、 丁烯酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-(1-nitro-4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂选择性取代环状α-（硝基烷基）-或α-（苯磺酰基烷基）烯酮中的硝基或磺酰基

  摘要：

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89067-0

文献信息

• Me3SiCl promoted conjugate addition of organocuprates to base-sensitive cyclic α-(nitroalkyl)enones
  作者：Rui Tamura、Shinobu Tamai、Hitoshi Katayama、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80483-4

  日期：1989.1

  α-(Nitroalkyl)enones undergo mono β-conjugate addition of organocuprates in the presence of TMSCl to provide the corresponding silyl enol ethers in good to excellent yield, despite the presence of the acidic α-nitro protons.

  尽管存在酸性α-硝基质子，但在TMCSC1的存在下，α-（硝基烷基）烯酮经历了有机铜的单β-共轭加成，从而以良好或优异的产率提供了相应的甲硅烷基烯醇醚。
• TAMURA, RUI;TAMAI, SHINOBU;KATAYAMA, HITOSHI;SUZUKI, HITOMI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3685-3688
  作者：TAMURA, RUI、TAMAI, SHINOBU、KATAYAMA, HITOSHI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——