methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-allo-pyranoside | 305834-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-allo-pyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 305834-13-3
• 化学式: C₂₈H₃₁IO₅
• 分子量: 574.456
• InChiKey: ZONZORQBUQHJKK-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-allo-pyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-L-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-allo-pyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-allo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315

文献信息

• Efficient synthesis of (6-deoxy-glycopyranosid-6-yl) sulfone derivatives and their effect on Ca2+-ATPase
  作者：Chinmoy Mukherjee、Swatilekha Ghosh、Pinki Nandi、Parimal C. Sen、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.069

  日期：2010.12

  Synthesis of a series of novel (6-deoxy-glycopyranosid-6-yl) sulfone derivatives has been achieved using a general synthetic strategy. Yields were excellent in every case. The synthetic compounds were evaluated for their biological potential against Ca2+-ATPase, an important enzyme involves in tranporting Ca2+ across the cell membranes. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.