1-Methyl-2-[3-(2-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene | 1147357-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Methyl-2-[3-(2-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1147357-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: DCEIPVCDUCMETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-[3-(2-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯腈促进的氧化环化和一锅法合成2,4-二芳基喹啉衍生物

  摘要：

  公开了一种由邻烯丙基苯胺合成2,4-二芳基喹啉的氧化环合反应，该方法使用可循环利用的试剂氯腈作为氧化剂。以中等至优异的产率获得相应的产物。此外，从容易获得的苯胺和1,3-二芳基丙烯一锅通到2,4-二芳基喹啉被描述为一种高度原子有效的方案，涉及氧化偶联，重排和氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691740
• 作为产物：
  描述：

  o,o'-Dimethyl-chalcon 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Methyl-2-[3-(2-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2介导的串联反应合成1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ)/亚硝酸叔丁酯 (TBN)/O 2 介导的 2-氨基萘醌/4-氨基香豆素与 1,3-二芳基丙烯的串联反应被披露。它涉及氧化偶联、分子内成环和脱氢芳构化反应，为1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素的合成提供了一种高效、温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154802

文献信息

• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。
• DDQ-Promoted Allylic C−H Phosphorylation of 1,3-Diarylpropenes
  作者：Qian Chen、Chunxiao Wen、Xiaofeng Wang、Guodian Yu、Yingcong Ou、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800804

  日期：2018.9.17

  An efficient allylic C−H phosphorylation has been achieved through the DDQ‐promoted cross‐dehydrogenative coupling of 1,3‐diarylpropenes with P(O)H compounds at room temperature. This method provides a convenient route to allylphosphonates in up to 97% yield with good functional group compatibility.

  在室温下，通过DDQ促进1,3-二芳基丙烯与P（O）H化合物的交叉脱氢偶联，实现了有效的烯丙基CH磷酸化。该方法提供了一种方便的途径，以高达97％的产率获得烯丙基膦酸酯，并具有良好的官能团相容性。
• 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Annulation for Preparing 2,2‐Disubstituted 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones
  作者：Dongping Cheng、Xianhang Yan、Yueqi Pu、Jing Shen、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/ejoc.202001479

  日期：2021.2.12

  The tandem oxidative annulation of o‐aminobenzamides and 1,3‐diarylpropenes was mediated by DDQ via dual cross‐dehydrogenative‐coupling (CDC) reactions. It provides an efficient and convenient method for the synthesis of 2,2‐disubstituted 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones.

  邻氨基苯甲酰胺和1,3-二芳基丙烯的串联氧化环化反应是由DDQ通过双重交叉脱氢偶联（CDC）反应介导的。它为合成2，2-二取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-提供了一种高效便捷的方法。
• Synthesis of azaxanthones via DDQ-mediated tandem oxidative annulation
  作者：Mingliang Wang、Dongping Cheng、Yueqi Pu、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153302

  日期：2021.8

  A DDQ-mediated tandem annulation of 2-aminochromones with 1,3-diarylpropenes is disclosed, which provides the azaxanthones in moderate to good yields. The oxidative coupling, intramolecular cyclization and dehydro-aromatization might be involved in this high atom-efficiency reaction.

  公开了 DDQ 介导的 2-氨基色酮与 1,3-二芳基丙烯的串联环化，其以中等至良好的产率提供氮杂蒽酮。这种高原子效率反应可能涉及氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化。