1-(3,5-dimethylbenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole | 1536405-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylbenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1536405-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: FEDSGERWTDDMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 3,5-dimethylbenzyl azide 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-(3,5-dimethylbenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法及应用

  摘要：

  本发明具体涉及一种有机叠氮化合物与(Z)‑β‑烯基溴制备1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法及应用，属于1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑的制备技术领域。该方法为：有机叠氮化合物与(Z)‑β‑烯基溴制备1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，以有机叠氮化合物(1)、(Z)‑β‑烯基溴(2)为原料，在有机溶剂、铜催化剂和碱体系中，于一定温度下反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑。本发明的合成方法原料易得，成本低廉，污染较少，产率较高、后处理简单、产物纯度较高，反应条件温和，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106866556A

文献信息

• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• Polystyrene-supported ionic liquid copper complex: A reusable catalyst for one-pot three-component click reaction
  作者：Mahnaz Tavassoli、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valliolah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.015

  日期：2015.8

  Copper(II) complex of 1,2-bis(4-pyridylthio)ethane immobilized on polystyrene was a used as a highly stable, active, reusable and green catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of organic halides, sodium azide and alkynes. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, elemental analysis, field emission scanning electron

  固定在聚苯乙烯上的1,2-双（4-吡啶硫基）乙烷的铜（II）络合物用作高稳定，活性，可重复使用的绿色催化剂，可通过一锅三点击合成1,2,3-三唑卤化物，叠氮化钠和炔烃的-组分反应。通过FT-IR光谱，热重分析，元素分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析对催化剂进行了表征。使用0.2摩尔％的催化剂，有机金属卤化物或α-溴代酮和烷基/芳基末端炔烃的高选择性，广泛的多样性以及优异的产物收率。该催化体系在合成双-1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，该催化剂可以循环使用七次而不会降低其催化活性。
• Copper(II) bis -thiazole complex immobilized on silica nanoparticles: Preparation, characterization and its application as a highly efficient catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.032

  日期：2017.12

  microscopic techniques. This heterogeneous catalyst showed excellent activity in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of alkynes, organic halides, and sodium azide. Moreover, the catalyst was applied for synthesis of 1,2,3-triazoles by the reaction of α-bromoketones, alkyl/aryl terminal alkynes and sodium azide. The heterogeneous catalyst was reused several times

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。
• 一种炔酸多组分合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110526875A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸多组分合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入(拟)卤化物1.2当量、叠氮试剂1.5当量、炔酸1.0当量、碘化亚铜0.1当量、碳酸钾或者氢氧化钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇400，进行搅拌反应；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明一步合成目标产物1,4‑取代1,2,3‑三氮唑；使用的催化剂毒性小，反应条件温和，操作简便，产率高，成本低廉，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。
• Synthesis and characterization of a novel polyoxometalate–Cu(II) hybrid catalyst for efficient synthesis of triazols
  作者：Ali Zarnegaryan、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.003

  日期：2016.9

  2-bis( p -aminophenylthio)ethane, (BAPTE), and a Lindqvist type polyoxometalate, Mo 6 O 19 2− , was prepared. This new hybrid catalyst, Cu II (BAPTE)Cl 2 -[ n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18 ] 2 , was characterized by 1 H NMR, FT-IR, and UV−Vis spectroscopic methods and cyclic voltammetry. The catalytic activity of Cu II (BAPTE)Cl 2 -[ n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18 ] 2 hybrid material was investigated in the three component

  摘要基于1,2-双（对氨基苯硫基）乙烷（BAPTE）与Lindqvist型多金属氧酸盐Mo 6 O 19 2-的共价相互作用，制备了一种新的杂化配合物。这种新的杂化催化剂，Cu II（BAPTE）Cl 2-[n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18] 2，通过1 H NMR，FT-IR和UV-Vis光谱法和循环伏安法进行了表征。研究了Cu II（BAPTE）Cl 2-[n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18] 2杂化材料在叠氮化钠，苯乙炔和苄基卤化物以及相应的1,2生成3-3-三唑的收率好至极好。还研究了该催化剂的可重复使用性。