undec-10-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 873465-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: undec-10-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: undec-10-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 873465-08-8
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 302.358
• InChiKey: HTSUSECRQALEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(11-(diphenylphosphino)undecyl)-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用膦功能化的咪唑鎓离子液体提高钯纳米颗粒催化剂的稳定性和催化活性

  摘要：

  使用H 2（g）（4 bar）作为还原剂，在咪唑基离子液体（ILs）中合成了由6种不同的膦官能化离子液体（PFIL）稳定的钯纳米粒子（Pd NPs）。表征显示了约3 nm（TEM）的分散良好的颗粒，并证实了NPs（XPS）的PFIL稳定。PFIL由咪唑官能团组成，该咪唑官能团通过丙基或十一烷基链与膦基隔开。两个FILS和IL溶剂抗衡阴离子是选自ñ -双（三氟甲烷磺酰）亚胺（TF 2 Ñ - ，三氟甲磺酸酯（TFO）- ）或六氟磷酸根（PF 6 -）。Pd NPs的胶体悬浮液用作双相加氢催化剂，用于在温和条件下（50°C，4 bar H 2（g），1.5 h）还原苯乙烯中的烯烃键。PFIL稳定的Pd NP是有效的加氢催化剂，并且比不存在PFIL时合成的NP具有更好的活性和可回收性。还进行了Pd NP催化剂的中毒测试和膦的电子性能表征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100551
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到undec-10-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用膦功能化的咪唑鎓离子液体提高钯纳米颗粒催化剂的稳定性和催化活性

  摘要：

  使用H 2（g）（4 bar）作为还原剂，在咪唑基离子液体（ILs）中合成了由6种不同的膦官能化离子液体（PFIL）稳定的钯纳米粒子（Pd NPs）。表征显示了约3 nm（TEM）的分散良好的颗粒，并证实了NPs（XPS）的PFIL稳定。PFIL由咪唑官能团组成，该咪唑官能团通过丙基或十一烷基链与膦基隔开。两个FILS和IL溶剂抗衡阴离子是选自ñ -双（三氟甲烷磺酰）亚胺（TF 2 Ñ - ，三氟甲磺酸酯（TFO）- ）或六氟磷酸根（PF 6 -）。Pd NPs的胶体悬浮液用作双相加氢催化剂，用于在温和条件下（50°C，4 bar H 2（g），1.5 h）还原苯乙烯中的烯烃键。PFIL稳定的Pd NP是有效的加氢催化剂，并且比不存在PFIL时合成的NP具有更好的活性和可回收性。还进行了Pd NP催化剂的中毒测试和膦的电子性能表征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100551

文献信息

• AN IMPROVED COPPER-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTION OF ALKYL TRIFLATES WITH PRIMARY ALKYL GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458090

  日期：2008.6

  cross-coupling reactions are powerful carbon-carbon bond formation processes that have received a great deal of attention over the past three decades.' This methodology has been extensively used as a convenient tool to synthesize various natural products, biologically active compounds, and many other highly complex organic fine chemicals? This method includes reactions of tosylates with Grignard reagents catalyzed

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)
• Sulfonated Polyethylene
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160129436A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  A sulfonated polyethylene is achieved where a polymethylene backbone with substituted methylene units having one or two sulfonic acid groups or salts of the sulfonic acid groups periodically, quasiperiodically, or quasirandomly separated from each other by unsubstituted methylene units along the polymer backbone. The sulfonated polyethylene is prepared by suspending a sulfonated ester polyethylene in a polar aprotic non-solvent, whereupon the addition of a strong base saponifies the esters with the dissolving of the resulting sulfonated polyethylene having salts of sulfonic acid groups.

  一种磺化聚乙烯被制备出来，其中聚氢化物骨架具有被取代的亚甲基单元，每个亚甲基单元上有一个或两个磺酸基或磺酸基的盐，这些磺酸基或磺酸基的盐沿着聚合物骨架以周期性、准周期性或准随机的方式被未取代的亚甲基单元分开。该磺化聚乙烯是通过将磺化酯基聚乙烯悬浮在极性无水溶剂中制备的，随后加入强碱使酯基皂化，溶解出具有磺酸基盐的磺化聚乙烯。
• The electrochemical activity of heteroatom-stabilized Fischer-type carbene complexes
  作者：Clara Baldoli、Paolangelo Cerea、Luigi Falciola、Clelia Giannini、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Patrizia Mussini、Dario Perdicchia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.048

  日期：2005.12

  A cyclic voltammetry study of some alkoxy, amino and hydrazino carbene complexes of chromium and tungsten has been performed, affording for the first time a detailed overview on the electrochemical activity of this useful and versatile compound class, focusing on the modulating effects of both the carbene metal and substituents.The interest for the above results is also related to the possibility of using Fischer carbenes as new electrochemical active probes for labeling 'peptide nucleic acids, which are DNA analogues, for diagnostic purposes. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US9724686B2
  申请人：——

  公开号：US9724686B2

  公开（公告）日：2017-08-08