2-tetrahydropyranyl-3,3-(1,3-trimethylenedithio)propyl ether | 141353-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-tetrahydropyranyl-3,3-(1,3-trimethylenedithio)propyl ether
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethoxy]oxane
• CAS: 141353-36-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: NTZUMYSPNSPJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tetrahydropyranyl-3,3-(1,3-trimethylenedithio)propyl ether 在 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 oxonium 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-((1R,2R)-2-isopropenyl-4,4-(1,3-trimethylenedithio)cyclopentyl)acetyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Narasaka, Koichi; Hayashi, Yujiro; Shimada, Satoru, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 261 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithiane 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-tetrahydropyranyl-3,3-(1,3-trimethylenedithio)propyl ether
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653