1-(6-methyl-5-oxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone | 56969-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methyl-5-oxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone
• 英文别名: 3-Acetyl-6,7-methylendioxyquinaldin-N-oxid；1-(6-methyl-5-oxido-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-5-ium-7-yl)ethanone
• CAS: 56969-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UFOLQFDTGGBMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methyl-5-oxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-Dioxolo<4,5-g>furo<3,4-b>quinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 2-hydroxymethyl-3-quinolinecarboxylic acid lactone derivatives.

  摘要：

  2-acetoxymethyl-3-acetylquinolines (V, VI) 与氢化钠反应生成 2-hydroxymethyl-3-quinolinecarboxylic acid lactones (IX, X)，推测是乙酰基迁移形成的。另一方面，3-乙酰基-2-苯甲酰氧基甲基喹啉（VIII）与氢化钠反应生成内酯（IX）和苯乙酮，这一事实有力地支持了酰基迁移形成内酯的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2451
• 作为产物：
  描述：

  3-[(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene]pentane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(6-methyl-5-oxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyclization of o-nitrobenzylideneacetylacetone analogues.

  摘要：

  通过在盐酸中用氯化亚锡还原邻硝基苯亚甲基丙酮类似物（I、II和III），或用5%钯碳作为催化剂进行催化氢化，得到3-酰基喹啉和这些N-氧化物的混合物，通过气相色谱法进行分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1155