Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-acetyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 187966-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-acetyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[5-acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 187966-40-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₃
• 分子量: 602.592
• InChiKey: VGGXKSSCJCCIMN-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-acetyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 7-Hydroxy-2-[4-hydroxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-chromenylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  3'-（β-D-Glycopyranosyloxy）黄酮离子：在水溶液中的合成及其性质的研究。氢键作为颜色变化的平均值

  摘要：

  这项工作描述了两个3'-（β-D-glycopyranosyloxy）黄酮离子的直接合成，被认为是天然花青素（色素）的良好模型。对于颜料和非糖基化黄酮离子，均在中等酸性水溶液中定量研究了H 2 O的加成和质子转移反应以及与绿原酸和咖啡因的分子复合物的形成（色素沉着）。证明了咖啡因对颜料的反查耳酮形式具有显着的亲和力。此外，黄酮p K a的差异值根据糖基残基和发色团之间可能的分子内H键来解释。然后，讨论范围扩展到了最近报道的一系列丙二酰化花色苷具有非常规的色素沉着特性。首次概述了丙二酰基（在天然花色苷的结构中经常遇到）在植物颜色表达中的可能作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800206
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-acetyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3'-（β-D-Glycopyranosyloxy）黄酮离子：在水溶液中的合成及其性质的研究。氢键作为颜色变化的平均值

  摘要：

  这项工作描述了两个3'-（β-D-glycopyranosyloxy）黄酮离子的直接合成，被认为是天然花青素（色素）的良好模型。对于颜料和非糖基化黄酮离子，均在中等酸性水溶液中定量研究了H 2 O的加成和质子转移反应以及与绿原酸和咖啡因的分子复合物的形成（色素沉着）。证明了咖啡因对颜料的反查耳酮形式具有显着的亲和力。此外，黄酮p K a的差异值根据糖基残基和发色团之间可能的分子内H键来解释。然后，讨论范围扩展到了最近报道的一系列丙二酰化花色苷具有非常规的色素沉着特性。首次概述了丙二酰基（在天然花色苷的结构中经常遇到）在植物颜色表达中的可能作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800206