H-Phe-N2H2-Boc | 36261-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-N2H2-Boc
• 英文别名: H-Phe-NHNH-Boc；H-Phe-NHNHBoc；Phenylalanin-(tert.-butyloxycarbonyl-hydrazid)；tert-butyl N-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]carbamate
• CAS: 36261-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: UEODUPODOFSNFV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-N2H2-Boc 在 TEA 、 维生素 D3 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-[2-(3-chloropropanoyl)hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-ONB 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 H-Phe-N2H2-Boc
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630

文献信息

• Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.
  作者：SUSUMU SHINAGAWA、MASAHIKO FUJINO、MITSUHIRO WAKIMASU、HARUMITSU ISHII、KIYOHISA KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.29.3646

  日期：——

  Thirty-five tetrapeptide acyl-hydrazide analogs of enkephalin substituted at position 2 were synthesized. Substitution of D-Ala at position 2 of H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R (R=lower alkyl), by D-Met (O), D-Gln, D-Glu (NH-CH3) or D-Thr enhanced the analgesic potency, but substitution by D-Glu or Ser resulted in an analog with no antinociceptive activity. Among the analogs synthesized, the D-Met (O)-analog was the most potent and H-Tyr-D-Met (O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3 exhibited analgesic activtiy four times more potent than that of morphine in mice following subcutaneous injection. Structure-activity relations for position 2 of the enkephalin-like tetrapeptide are discussed.

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2 在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。
• Synthesis of [2-Serine, 8-VaIine]-Human Calcitonin
  作者：Sukekatsu Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.51.2995

  日期：1978.10

  The [2-serine, 8-valine]-analog of human calcitonin (1) was synthesized by the liquid phase method. Analog 1 was built up from five fragments with minimized protection for the side functional groups. These fragments were linked step wise to the C-terminal fragments by the azide method. A gel filtration was effectively applied for the purification of the resulting pep tide in each fragment condensation. Analog 1 had about the same hypocalcemic activity as that of human calcitonin. The result showed that the high activity of eel or salmon calcitonin 1 or 2 is not ascribable only to the amino acid sequence of their N-terminal decapeptide.

  [2-丝氨酸, 8-缬氨酸]型人降钙素(1)通过液相法合成。模拟物1由五个片段构建而成，这些片段侧功能团保护最少。这些片段通过叠氮法逐步与C末端片段连接。每一步片段缩合后，凝胶过滤法有效地应用于所得肽的纯化。模拟物1具有与人降钙素相似的降血钙活性。结果表明，鳗鱼或鲑鱼降钙素1或2的高活性并不仅仅归因于其N端十肽的氨基酸序列。
• Synthesis of phenolic group containing analogs of porcine secretin and their immunological properties
  作者：Noboru Yanaihara、Mari Kubota、Masanori Sakagami、Haruko Sato、Tohru Mochizuki、Naoki Sakura、Tadashi Hashimoto、Chizuko Yanaihara、Ken Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm00215a006

  日期：1977.5

  Syntheses by the conventional method are described of Nalpha-tyrosylsecretin, [Tyr1]secretin, and Nalpha-beta-(4-hydroxyphenyl)propionylsecretin. Secretin and [Tyr6]secretin were also prepared by the synthetic route identical with those employed for construction of the above analogues. Purification of secretin and the analogues was conducted by ion-exchange column chromatography on CM-Sephadex and

  描述了通过常规方法合成的Nα-酪氨酰分泌素，[Tyr1]分泌素和Nα-β-（4-羟苯基）丙酰基分泌素。分泌素和[Tyr6]分泌素也可以通过与上述类似物的构建相同的合成途径制备。通过在CM-Sephadex上的离子交换柱色谱和凝胶过滤来进行促胰液素和类似物的纯化。在放射免疫分析系统中，使用两种针对兔合成促胰液素的不同抗血清，在放射免疫分析系统中检查了这些类似物的免疫反应性。在这项研究中使用的示踪剂是[125I]-[Tyr1]分泌蛋白和[125I]-[Tyr6]分泌蛋白。Nalpha-酪氨酰分泌蛋白[Tyr1]分泌蛋白的剂量反应曲线 在所使用的系统中，猪分泌素和Nα-β-（4-羟苯基）丙酰基的分泌基本上与天然和合成的猪分泌素的合成重叠，而[Tyr6]分泌素在曲线上却有差异。另外，就麻醉犬的外分泌胰腺分泌反应而言，将合成多肽的生物活性与天然猪分泌蛋白的生物活性进行了比较。
• Human chorionic gonadotropin. VI. Synthesis of a tetratriacontapeptide corresponding to the C-terminal sequence 112-145 of the .BETA.-subunit of human chorionic gonadotropin (hCG).
  作者：YOSHIO OKADA、KOICHI KAWASAKI、SHIN IGUCHI、MASAMI YAGYU、KENJI YAMAJI、TETSU TAKAGI、NAGATOSHI SUGITA、OSAMU TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.2851

  日期：——

  The tetratriacontapeptide corresponding to sequence 112-145 of the β-subunit of human chorionic gonadotropin (hCG) was synthesized by assembling peptide fragments by the azide procedure, followed by TFA treatment and catalytic hydrogenation. This peptide was conjugated with bovine serum albumin (BSA). New Zealand white rabbits were immunized with the conjugated antigen in Freund's complete adjuvant. Antiserum capable of 30% specific binding of 125I-hCG or 125I-β-subunit of hCG at a dilution of 1 : 5000 was produced.

  通过叠氮法组装肽片段，然后经反式脂肪酸处理和催化氢化，合成了对应于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β亚基序列 112-145 的四三位一体肽。该肽与牛血清白蛋白（BSA）共轭。新西兰白兔在弗罗因德完全佐剂中接合抗原进行免疫。在 1 : 5000 的稀释度下，产生的抗血清能与 125I-hCG 或 hCG 的 125I-β 亚基产生 30% 的特异性结合。
• Hypocalcaemic peptides and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03956260A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Synthetic hypocalcaemic dotriacontapeptide of the formula H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser--Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn- Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I and analogues and derivatives, salts and complexes thereof and process for their manufacture.

  合成低钙血性三十二肽的公式为H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn-Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I及其类似物和衍生物，盐和配合物及其制备方法。