1,4-Di-p-Methylphenyl-2,3-diphenylnaphthalin | 34311-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,4-Di-p-Methylphenyl-2,3-diphenylnaphthalin
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-1,4-di-p-tolylnaphthalin
• CAS: 34311-81-4
• 化学式: C₃₆H₂₈
• 分子量: 460.618
• InChiKey: DIQPFJXXIXTAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(p-tolyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4-Di-p-Methylphenyl-2,3-diphenylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺。第四部分 芳烃参与N-亚硝基乙酰苯胺及其在苯中的m-和p-叔丁基-，o-，m-和p-氯衍生物的分解

  摘要：

  的分解Ñ -nitrosoacetanilide，米和- p -t -丁基- ，米- ，p - ，和ö氯代Ñ -nitrosoacetanilides苯，等溶剂，在arynophiles如蒽及其衍生物，2的存在除最后命名的亚硝酰胺外，， 3，4，5-四芳基环戊二烯酮和1，3-二苯基异苯并呋喃得到的芳烃加成物与所用的苯胺相对应，产率为4-82％。这些亚硝酰胺均未在15°下与呋喃产生相应的芳烃加成物。对叔丁基N-亚硝基乙酰苯胺在四苯基环戊二烯酮的存在下得到6-叔丁基-1,2,3,4-四苯基萘，而不是异构的1-（对叔丁基-苯基）-2,3,4-三苯基萘，因此表明二齿动物而不是单齿动物的中介。在两种情况下，允许成对的嗜碱细胞竞争（a）竞争纯苯炔（b）竞争由N-亚硝基乙酰苯胺生产的中间体的竞争实验得出几乎相同的结果，表明情况（b）也涉及苯甲醛。一种涉及去除质子邻位的机制-提出了在中间体苯重氮乙酸酯中的

  DOI：

  10.1039/j29710001996

文献信息

• Simple, convenient, and direct conversion of anilines and anilides into arynes
  作者：B. Baigrie、J. I. G. Cadogan、J. R. Mitchell、A. K. Robertson、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/p19720002563

  日期：——

  Reaction of aniline with pentyl nitrite and acetic anhydride in benzene, or other solvents, gives benzyne in up to 32% yield as measured by trapping with anthracene, and tetraphenylcyclopentadienone and its 2,5-di-p-tolyl analogue. The role of the anhydride is to by-pass the suppressive effect of water on benzyne formation from the diazonium acetate ion pair. Reaction in benzene of aniline–acetic anhydride

  苯胺与亚硝酸戊酯和乙酸酐在苯或其他溶剂中的反应，通过捕获蒽，四苯基环戊二烯酮及其2,5-二-对甲苯基类似物，测得苯并炔的收率高达32％。酸酐的作用是绕过水对乙酸重氮盐离子对生成苯并炔的抑制作用。苯胺-乙酸酐或（较好的）乙酰苯胺在苯中与亚硝酸对氯苯甲酰酯（PCBN）反应（通过对氯苯甲酸银和亚硝酰氯的反应）可得到高达71％的苯并苯，通过之前和9的捕集测得，10，2-二甲氧基蒽，并通过与甲基丙烯酸甲酯的烯反应，得到2-亚甲基-3-苯基丙酸乙酯（31％）。元取代的苯胺和乙酰苯胺（米-XC 6 ħ 4 ·-NHAc; X = F，氯，溴，I，CO 2的Et，的MeO，卜吨，CF 3，或NO 2）和3-氨基吡啶的行为像苯胺和除了邻氨基苯甲酸乙酯，2,5-二甲氧基和2,5-二氯苯胺以外，对乙酰苯胺的对位异构体的收率较低，邻位异构体的芳烃很少或没有。