[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(3-cyanopropyl)oxan-3-yl] acetate | 1644290-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(3-cyanopropyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1644290-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₉
• 分子量: 385.371
• InChiKey: LDAHWKHHPOCVPX-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 acetoxy α-D-2,3,4-triacetoxy-6-deoxy-6-iodoglucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(3-cyanopropyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NaBH3CN：无锡自由基反应的 Janus 替代品

  摘要：

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402441