3-(cyclohexylmethylene)pentane-2,4-dione | 86576-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethylene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(Cyclohexylmethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 86576-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ROJRKOZMVFYRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethylene)pentane-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2-Methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-2-en-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 环己烷基甲醛 在 五氯化铌 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-(cyclohexylmethylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂的NbCl 5催化1,3-二羰基化合物与醛的缩合：三取代烯烃的简便合成

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，在作为路易斯酸催化剂的NbCl 5存在下，通过将β-二酮或β-酮酸酯与醛缩合来简单制备三取代烯烃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.015

文献信息

• Domino Michael–Michael and Aldol–Aldol Reactions: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Cyclohexanone Derivatives Containing Quaternary Carbon Center
  作者：Manas K. Ghorai、Sandipan Halder、Subhomoy Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01768

  日期：2015.10.2

  cyclohexanone derivatives containing an all-carbon quaternary center from α-(aryl/alkyl)methylidene-β-keto esters or β-diketones via a K-enolate mediated domino Michael–Michael reaction sequence with moderate to good yield and excellent diastereoselectivity (de > 99%) is described. Interestingly, Li-base mediated reaction of α-arylmethylidene-β-diketones affords functionalized 3,5-dihydroxy cyclohexane

  一种简单的策略，可通过α-（芳基/烷基）亚甲基-β-酮酯或β-二酮，通过K-烯醇酸酯介导的多米诺迈克尔-迈克尔反应序列合成具有全碳季中心的高度官能化的环己酮衍生物达到高收率和出色的非对映选择性（de> 99％）描述。有趣的是，锂碱介导的α-芳基亚甲基-β-二酮反应可通过具有出色的非对映选择性的多米诺-羟醛-羟醛反应序列提供功能化的3,5-二羟基环己烷衍生物作为动力学控制产物。β-酮酸酯或β-二酮的烯醇盐与硝基烯烃进行容易发生的多米诺骨牌Michael-Michael反应，从而以良好的收率和极好的非对映选择性（de> 99％）提供相应的硝基环己烷衍生物。产物的形成和观察到的立体选择性通过合理的机理进行了解释，并得到了广泛的计算研究的支持。使用（L得到具有良好立体选择性（de，ee＞ 99％）的由薄荷醇衍生的非外消旋底物和相应的含有全碳季中心的非外消旋环己酮衍生物。
• Domino imino-aldol-aza-Michael and imino-aldol-aza-Michael-imino-aldol reactions: Diastereoselective synthesis of highly functionalized 2,6-disubstituted piperidines
  作者：Subhomoy Das、Gaurav Goswami、Sandipan Halder、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132285

  日期：2021.7

  imino-aldol-aza-Michael-imino-aldol reactions of α-(aryl/alkyl)methylidene-β-diketones with activated N-aryl aldimines (1.0 and 2.0 equiv., respectively) have been developed for the diastereoselective (de >99%) synthesis of two sets of highly functionalized 2,6-disubstituted piperidines. The reaction course follows an intermolecular imino-aldol reaction followed by an intramolecular aza-Michael reaction with 1

  烯醇化物介导的多米诺亚氨基醛醇氮杂-迈克尔和多米诺亚氨基醛醇氮杂-迈克尔亚氨基醛醇反应α - （芳基/烷基）methylidene- β二酮与活化Ñ。 -芳基醛亚胺（1.0和2.0当量，分别) 已开发用于两组高度官能化的 2,6-二取代哌啶的非对映选择性 (de > 99%) 合成。反应过程遵循分子间亚氨基-羟醛反应，然后是具有 1.0 当量的分子内氮杂-迈克尔反应。亚胺; 而另一个分子间亚氨基-羟醛反应发生在 2.0 当量时。亚胺存在于反应介质中。哌啶衍生物的形成已经通过合理的反应机制进行了解释。
• Formal [1 + 2 + 3] Annulation: Domino Access to Carbazoles and Indolocarbazole Alkaloids
  作者：Yang Men、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02266

  日期：2018.9.7

  A new formal [1 + 2 + 3] annulation of o-alkenyl arylisocyanides with α, β-unsaturated ketones under metal-, base-, and acid-free conditions is disclosed. This domino reaction provides a general protocol for the efficient and practical synthesis of a wide range of carbazole derivatives from readily available starting materials in a single operation. Furthermore, this methodology was used as the key

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。
• Efficient organocatalyzed solvent-free selective synthesis of conjugated enones
  作者：Papori Goswami、Babulal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.036

  日期：2009.2

  A series of conjugated dienones and enones were synthesized by a reaction of both conjugated and simple aldehydes, respectively, with 1,3-dicarbonyl compounds. and aldehydes Under solvent-free conditions at room temperature in the presence of 10 mol % of L-profine as catalyst. The selective formation of one isomer was, observed exclusively with most of the 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes. The most commonly formed xanthene derivative from the cyclic diketones is inhibited with our protocol, with the exclusive formation of conjugated dienones only. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;COURTHEYN, D.;DE, BUYCK, L.;SCHAMP, N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3649-3660
  作者：VERHE, R.、DE, KIMPE, N.、COURTHEYN, D.、DE, BUYCK, L.、SCHAMP, N.

  DOI：——

  日期：——