[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxy-6-[(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]oxan-3-yl] acetate | 229185-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxy-6-[(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 229185-54-0
• 化学式: C₂₇H₂₅Cl₄NO₈
• 分子量: 633.309
• InChiKey: QHHPRHJEQDIKGK-WZPPWBSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxy-6-[(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]oxan-3-yl] acetate 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-5-allyloxy-6-aminomethyl-4-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Mitsunobu Reaction of Tetrachlorophthalimide

  摘要：

  四氯邻苯二甲酰亚胺被证明是一种优秀的 Mitsunobu 取代试剂，可广泛应用于各种底物中的伯羟基。二级醇也能迅速发生反应，只是在糖类衍生物中成功率较低。在邻苯二甲酰亚胺与其四氯衍生物的竞争实验中，没有检测到前者的产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2680
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺 、 [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxy-6-[(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Mitsunobu Reaction of Tetrachlorophthalimide

  摘要：

  四氯邻苯二甲酰亚胺被证明是一种优秀的 Mitsunobu 取代试剂，可广泛应用于各种底物中的伯羟基。二级醇也能迅速发生反应，只是在糖类衍生物中成功率较低。在邻苯二甲酰亚胺与其四氯衍生物的竞争实验中，没有检测到前者的产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2680