4-(1-benzyl-3-oxo-1H-indazol-2(3H)-yl)benzonitrile | 1182783-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-3-oxo-1H-indazol-2(3H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzyl-3-oxoindazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1182783-78-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: UQBNYYFHQPAYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-3-oxo-1H-indazol-2(3H)-yl)benzonitrile 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以14 %的产率得到4-(3-oxo-1H-indazol-2(3H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N(2)-Arylindazol-3(2H)-One 衍生物的合成和抗炎活性：铜促进的通过 Chan-Evans-Lam 偶联的直接 N-芳基化

  摘要：

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.3390/molecules28186706
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-(4-cyanophenyl)benzamide 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到4-(1-benzyl-3-oxo-1H-indazol-2(3H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  O-Azidobenzanilides 的微波辅助碱催化环化和亲核取代合成 1,2-二取代 Indazol-3-ones

  摘要：

  摘要 通过微波辅助碱催化环化和邻叠氮基苯甲酰苯胺的亲核取代，合成了一系列1,2-二取代吲唑-3-酮类化合物。在五种测试的反应条件中，氢化钠在DMF中催化邻叠氮基苯甲酰苯胺环化，然后在微波辐射下进行亲核取代，表现出最佳结果。此外，与常规加热制备的对应物相比，该方法展示了一种更快速、更有效的过程，可以建立用于高通量生物筛选的多样化 1,2-二取代吲唑-3-one 文库。

  DOI：

  10.1080/00397910802663386