5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 1586765-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyltriazole-4-carboxamide
• CAS: 1586765-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₀FN₅O₂
• 分子量: 393.421
• InChiKey: UOZIPELUHBBXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-[5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-6-fluoro-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-β-carboline derivatives

  摘要：

  Reaction of 5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbocylic acid chlorides with tryptamine derivatives afforded substituted 1-aryl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides. At heating these compounds in toluene in the presence of POCl3 and P2O5 Bischler-Napieralski cyclization occurs giving 1-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9-dihydro-3H-beta-carbolines that can be transformed into beta-carboline and tetrahydro-beta-carboline derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014020225
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-β-carboline derivatives

  摘要：

  Reaction of 5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbocylic acid chlorides with tryptamine derivatives afforded substituted 1-aryl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides. At heating these compounds in toluene in the presence of POCl3 and P2O5 Bischler-Napieralski cyclization occurs giving 1-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9-dihydro-3H-beta-carbolines that can be transformed into beta-carboline and tetrahydro-beta-carboline derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014020225