(1S,12S)-4-oxa-9-azatetracyclo[7.7.0.01,12.02,6]hexadec-2(6)-ene-3,10-dione | 113706-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S)-4-oxa-9-azatetracyclo[7.7.0.01,12.02,6]hexadec-2(6)-ene-3,10-dione
• CAS: 113706-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VANNWQXPPMEDFN-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,13bS)-11-Methoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-6,10,13-trione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 双氧水 、 乙酸酐 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (1S,12S)-4-oxa-9-azatetracyclo[7.7.0.01,12.02,6]hexadec-2(6)-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Total Synthesis of Non-Aromatic Erythrinan Alkaloids. 7. Synthesis of Cocculolidine Skeleton.

  摘要：

  椰油烷（1）是一种 D-去甲赤藓楠生物碱，其骨架结构是以二酯类化合物 4 为关键中间体，通过多种途径合成的 8-氧代衍生物 2。其中一种方法是对 14, 15, 17-三甲氧基-8-氧代赤藓南（3）进行臭氧分解，直接生成 4（63%）。另一种方法是用甲磺酸 Ce(IV) 氧化 16、17-二甲氧基-8-氧代赤藓南 (6)，生成对醌 7（94%），对醌 7 通过臭氧分解和过氧化物氧化转化成相同的二酯 4（70%）。二酯 4 转化为相应的酸酐 5，用笨重的硼氢化物（K-selectride[○!R]）进行区域选择性还原，得到所需的内酯 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1872

文献信息

• Synthesis of cocculolidine skeleton, a non-aromatic nor-erythrinan alkaloid.
  作者：Kimiaki Isobe、Kunihiko Mohri、Manabu Maeda、Taroh Takeda、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.35.2602

  日期：——

  The skeleton of cocculolidine, a non-aromatic nor-erythrinan alkaloid, was synthesized in four steps from 14, 15, 17-trimethoxy-8- oxo-erythrinan by utilizing ozonolytic cleavage of an aromatic ring as a crucial step.

  非芳香非赤藓烷生物碱——赤藓碱的骨架由14、15、17-三甲氧基-8-氧代赤藓烷通过四个步骤合成，其中关键步骤是利用臭氧裂解芳香环。