(Z)-3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoyl chloride | 197443-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoyl chloride
• CAS: 197443-23-5
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: SJJNYPJUQSCDFB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bruceolide 、 (Z)-3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以9.6%的产率得到3-(4',4',4'-trifluoro-3'-phenyl-2'-butenoyl)bruceolide
  参考文献：
  名称：

  合成具有细胞毒性的氟化类胡萝卜素。

  摘要：

  将Brusatol的C-15千碳酰侧链与氟化酰基互换，并将Bruceolide的C-3羟基与氟化酰氯酯化。这些氟化的类quasinoids 11、12、13和17对八种人类癌细胞系（包括小细胞和非小细胞肺癌，结肠癌，CNS，卵巢癌和肾癌，白血病和黑色素瘤）显示出显着的细胞毒性活性，其中17种的抗癌活性约为100倍比11、12和13具有更强的活性。在此体外细胞系中，17的活性类似于Bruceantin（1）的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00095-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (Z)-3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成具有细胞毒性的氟化类胡萝卜素。

  摘要：

  将Brusatol的C-15千碳酰侧链与氟化酰基互换，并将Bruceolide的C-3羟基与氟化酰氯酯化。这些氟化的类quasinoids 11、12、13和17对八种人类癌细胞系（包括小细胞和非小细胞肺癌，结肠癌，CNS，卵巢癌和肾癌，白血病和黑色素瘤）显示出显着的细胞毒性活性，其中17种的抗癌活性约为100倍比11、12和13具有更强的活性。在此体外细胞系中，17的活性类似于Bruceantin（1）的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00095-3