5-Deuterium-thiophen-2-carbaldehyd | 38580-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deuterium-thiophen-2-carbaldehyd
• 英文别名: 5-Deutero-2-thiophenaldehyde；5-deuteriothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 38580-56-2
• 化学式: C₅H₄OS
• 分子量: 113.144
• InChiKey: CNUDBTRUORMMPA-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deuterium-thiophen-2-carbaldehyd 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (4RS,4aRS,7aSR)-5-oxo-6-phenyl-4a,5,6,7,7a,8-hexahydro-4H-thieno[2,3-f]isoindole-4-carboxylic-2-d acid
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–AlderVinylarenе（IMDAV）方法在噻吩并[2,3-f]异吲哚的合成中的应用

  摘要：

  很容易从相应的噻吩基醛中获得的3-（噻吩-2-基）-和3-（噻吩-3-基）烯丙胺可以与各种酸酐和α，β-不饱和酰氯（马来酸，顺丁烯二酸）相互作用，以及苯基马来酸酐，叔丁酰和肉桂酰氯等），导致形成噻吩并[2,3- f ]异吲哚核。通常，反应顺序包括三个连续的步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化，分子内Diels-Alder乙烯基芳烃（IMDAV）反应以及Diels-Alder加合物中二氢噻吩环的最终芳构化。彻底研究了该方法的范围和局限性。借助X射线分析表明，关键步骤IMDAV反应通过exo进行。-过渡态，引起目标杂环的单一非对映异构体的排他形成。在马来酸酐的情况下，该方法允许获得官能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸，其对于进一步转化和随后的生物筛选是潜在有用的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690833
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 重水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium sulfate 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-Deuterium-thiophen-2-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  机械化学作用下钯催化的CH / CH交叉偶联：N1保护的1H-吲唑的直接烯基化和杂芳基化。

  摘要：

  在许多药物中，C3-烯基化和C3-（杂）芳基化的1H-吲唑是优先的结构基序。由于该碳中心的惰性，直接的1H-吲唑的C3-烯基化和C3-（杂）芳基化具有很大的挑战性。在这里，我们提出了一种高效的机械化学策略，用于钯催化的CH / CH交叉偶联，以使用具有满意的产品收率和广泛的官能团耐受性的低成本铜氧化剂来构建C3-烯基化和C3-杂芳基化的1H-吲唑。PLK4抑制剂CFI-400945和HIF-1α抑制剂YC-1中间体的空前的总机械合成进一步证明了开发方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02951

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。