2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one | 771535-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 771535-12-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: YXGNWPWLAPOWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙腈 、 2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到(3-Cyanomethyl-4-oxo-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones

  摘要：

  N-(1-Ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)anilines 2a-2f, prepared from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and aniline, readily reacted with diethyl malonate in the presence of sodium hydride, giving substituted products 5a-5f in high yields. Compounds 5a-5f subjected to hydrolysis and decarboxylation under specified conditions yielded the 4,4,4-trifluorobutyric acids 6a-6e or 7. Direct ring-closure of 6a-6e with polyphosphoric acid gave 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones 9a-9e. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.009
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylamino)ethyl)malonate 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones

  摘要：

  N-(1-Ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)anilines 2a-2f, prepared from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and aniline, readily reacted with diethyl malonate in the presence of sodium hydride, giving substituted products 5a-5f in high yields. Compounds 5a-5f subjected to hydrolysis and decarboxylation under specified conditions yielded the 4,4,4-trifluorobutyric acids 6a-6e or 7. Direct ring-closure of 6a-6e with polyphosphoric acid gave 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones 9a-9e. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.009