5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-(2'-hydroxypropyl)-α-D-ribofuranose | 1327159-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-(2'-hydroxypropyl)-α-D-ribofuranose
• CAS: 1327159-30-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₆Si
• 分子量: 362.539
• InChiKey: YFDXKGAGNOPNOF-IUIMAUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-(2'-hydroxypropyl)-α-D-ribofuranose 、 tert-butyl (N-triethylammonium sulfonyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以14.5%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl-3-spiro-6'-(4'-(R)-methyl-1',3',2'-dioxathiane-2',2'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  通过2'和3' - C-支链糖和核苷的螺氨基磺酸盐和硫酸盐核苷

  摘要：

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-(2'-hydroxypropyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过2'和3' - C-支链糖和核苷的螺氨基磺酸盐和硫酸盐核苷

  摘要：

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.030