(S)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione | 1211417-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2S)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1211417-87-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: ZAPHJVYEBGWSNP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 反-1,2-二苯酰乙烯 在 (+/-)-1-hydroxy-1-oxo-2,5-trans-diphenylphospholane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  菲奥德酸：布朗斯台德酸催化剂，用于吲哚类与2-烯烃-1,4-二酮的对映选择性弗里德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  菲奥德酸（一种反式-1-羟基-2,5-二苯基膦环烷一氧化物）是一种基于膦酸酯的次膦酸，它是一种有效的手性布朗斯台德酸催化剂，可介导吲哚与2-丁烯-的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。 1,4-二酮。催化剂负载量为10 mol％时，反应平稳进行，以高收率（最高82％）和高对映选择性（最高ee 91％）提供了2-（吲哚-3-基）丁烷-1,4-二酮。一种这样的产物在重结晶后显示出提高的ee（98％）。反应条件足够温和，可以在室温下耐受敏感的功能，因此适合合成复杂的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01383

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indoles with an α-Stereogenic Ketone Moiety Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with (<i>E</i>)-1,4-Diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Monleón、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.200900357

  日期：2009.10

  temperature, with good yields and ee up to 94%. Hafnium(IV) was found to be a more effective Lewis acid than other frequently used metal ions such as titanium(IV) or zirconium(IV). Unlike the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated compounds where the stereogenic center is generated in the β-position to a carbonyl group, the Friedel–Crafts alkylation with 2-butene-1

  基于BINOL的配体与叔丁醇ha的手性配合物在室温下催化具有（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，具有良好的收率和ee高达94％。发现than（IV）比其他常用的金属离子，例如钛（IV）或锆（IV）更有效的路易斯酸。与α，β-不饱和化合物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化（立体位中心在羰基的β位产生）不同，此处所述的2-2-丁烯-1,4-二酮的Friedel-Crafts烷基化生成相对于羰基之一的α-立体异构中心。这可以看作是正常反应模式或能量颠倒的结果。带有（E的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化还报道了使用锆（IV）-BINOL催化剂的）-4-氧代-4-苯基丁烯酸酯。该反应在酮羰基的β位的碳上区域选择性地发生，从而生成α-酯立体异构中心。