(E)-3-[(2S,3S)-3-(2-Hydroxy-5-methoxymethoxy-benzyl)-2-methyl-oxiranyl]-acrylic acid methyl ester | 476003-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-[(2S,3S)-3-(2-Hydroxy-5-methoxymethoxy-benzyl)-2-methyl-oxiranyl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 476003-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: PCVOHMMORYPWMJ-IXWNZZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3S)-3-(2-Hydroxy-5-methoxymethoxy-benzyl)-2-methyl-oxiranyl]-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-4,5-epoxy-2-hexenoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (E)-3-[(2S,3S)-3-(2-Hydroxy-5-methoxymethoxy-benzyl)-2-methyl-oxiranyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915