1-[4-[(E)-diphenylphosphoryliminomethyl]phenyl]ethanone | 1173722-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(E)-diphenylphosphoryliminomethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1173722-20-7
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₂P
• 分子量: 347.353
• InChiKey: QKTHJQGDYOEKHY-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(E)-diphenylphosphoryliminomethyl]phenyl]ethanone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 (S,S)-3,3''-[oxybis(methylene)]-bis[6,6'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-bi-2-naphthol] 、 三乙烯二胺 、 抗氧剂300 、 lanthanum(III) isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-2-((4-acetylphenyl)(N-(diphenylphosphoryl)amino)methyl)acrylate 、 methyl (R)-2-((4-acetylphenyl)(N-(diphenylphosphoryl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸甲酯的催化不对称 Aza-Morita-Baylis-Hillman 反应：双功能 La(O-iPr)3/Linked-BINOL 复合物的作用

  摘要：

  描述了使用未活化丙烯酸甲酯的催化不对称 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应。简单的路易斯酸性金属催化剂，如 La(OTf)(3)，不适合该反应，但具有双功能路易斯酸和布朗斯台德碱性质的稀土金属醇盐/连接的 BINOL 配合物有效地促进了反应与非手性亲核有机催化剂。La(O-iPr)(3)/(S,S)-TMS-linked-BINOL 复合物与催化量的 DABCO 的组合使用促进了广泛的 N-的 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应。二苯基膦酰基亚胺。以67-99%的产率和81-95%的ee获得来自芳基、杂芳基和烯基亚胺的产物。值得注意的是，也可以使用可异构化的烷基亚胺，得到产率为 78-89% 和 ee 为 94-98% 的产物。

  DOI：

  10.1021/ja103294a