1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole-4-methanol | 1150619-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole-4-methanol
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2,3-triazole；1-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-β-D-galactopyranoside；[1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1150619-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 429.384
• InChiKey: GYTPNSFYZQLGDV-DRRXZNNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  560.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  165.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole-4-methanol 在 tin 、 sodium azide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-N′,N″-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidinomethyl-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  胍基糖缀合物作为 GlcβArg 类似物的合成

  摘要：

  β-葡萄糖基与精氨酸 (Arg) 的胍基连接存在于淀粉原蛋白中，淀粉原蛋白是一种来自甜玉米的糖蛋白。这种连接是由蛋白质的罕见N-糖基化形成的。通过含有游离氨基的完全乙酰化糖单元与双 Boc-硫脲的反应，合成了不寻常的N-糖苷键 (GlcβArg)类似物，在糖基残基和胍部分之间具有乙酰氨基或三唑间隔基。在本研究期间还实现了具有酰胺接头的N-葡糖基精氨酸的合成。该方法还扩展到阳离子糖脂的合成。

  DOI：

  10.1007/s10719-013-9480-z
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  聚脯氨酸肽支架上支持的二价半乳糖苷开发铜绿假单胞菌凝集素LecA抑制剂

  摘要：

  LecA是一种来自铜绿假单胞菌的半乳糖结合四聚体凝集素，参与感染和生物膜形成。铜绿假单胞菌的紧急耐药性LecA已成为治疗此类感染的有希望的药物靶标。为了开发LecA抑制剂，我们利用了聚脯氨酸肽的独特螺旋结构来创建一个支架，该支架控制半乳糖苷的位置以适合其在LecA上的结合位点。通过模块化支架设计，可以方便地更改半乳糖苷配体和配体间的距离。我们准备了间距为9、18、27和36的支架进行配体缀合，发现具有半乳糖苷配体的糖肽相距三个螺旋圈（27Å）最适合LecA。此外，我们在所选支架（27Å）上测试了不同的半乳糖衍生物，以改善与LecA的结合亲和力。结果验证了新的多价支架设计，并为LecA抑制剂的开发提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1002/asia.201701724

文献信息

• Identification of gallic acid based glycoconjugates as a novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kapil Upadhyaya、Hamidullah Hamidullah、Kartikey Singh、Ashutosh Arun、Mahendra Shukla、Neetika Srivastava、Raghib Ashraf、Abhisheak Sharma、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Jayanta Sarkar、Ravishankar Ramachandran、Jawahar Lal、Rituraj Konwar、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1039/c5ob02113h

  日期：——

  A novel class of gallic acid based glycoconjugates were designed and synthesized as potential anticancer agents.

  一种新型以没食子酸为基础的糖偶联物类别被设计并合成，作为潜在的抗癌药物。
• Sunlight-Driven Copper-Catalyst Activation Applied to Photolatent Click Chemistry
  作者：Rédouane Beniazza、Romain Lambert、Lydie Harmand、Florian Molton、Carole Duboc、Sergey Denisov、Gedeminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201404056

  日期：2014.10.6

  ascribed to a highly efficient photoinduced electron transfer (PET) process mediated by the benzophenone photosensitizer present in the carboxylate counterion. Having deaerated the reaction mixture, the photogenerated copper(I) species proved to be highly active for the CuAAC reaction, demonstrated by reactions conducted with low catalyst loading (0.5 mol %) on a range of clickable protected and non‐protected

  铜（II）-DMEDA（N，N报道了'-二甲基乙基己二胺）复合物。光谱研究（UV / Vis，EPR）表明，在日光照射下，该配合物中发生了高效的铜（II）到铜（I）的还原。这些发现与在MeOH中的0.22的高光还原量子产率值和在THF中确定的接近1的值一致。还原过程也可以通过使用标准TLC（薄层色谱）灯在365 nm处进行辐照进行，这归因于羧酸抗衡离子中存在的二苯甲酮光敏剂介导的高效光致电子转移（PET）过程。对反应混合物进行脱气后，光生铜（I）物种被证明对CuAAC反应具有高活性，这在低催化剂负载下进行的反应证明了（0。5 mol％）在一系列可点击的受保护和不受保护的单糖和二糖上。一旦引发，可以在将空气引入反应介质中的任何时间停止反应。脱氧后再进行辐照可恢复活性，使铜（II）–DMEDA络合物成为具有实用价值的可转换催化剂。
• A Photoreducible Copper(II)-Tren Complex of Practical Value: Generation of a Highly Reactive Click Catalyst
  作者：Lydie Harmand、Romain Lambert、Luca Scarpantonio、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201302032

  日期：2013.11.25

  potential solvent, aqueous media being particularly appealing for CuAAC processes. The ability to solubilize the copper‐tren complexes in water through the formation of inclusion complexes with β‐CDs is demonstrated. Data is also provided on the fate of the copper(I)‐tren catalytic species when reacting with O2, O2 being used to switch off the catalysis. These data show that partial oxidation of the secondary

  进行了详细的研究，对铜（II）预催化剂1进行光还原以生成铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）点击反应的高反应性亚铜物种。对于本文所述的光敏催化剂，活化是通过光致电子转移（PET）工艺驱动的，该工艺利用二苯甲酮样酮基丙酸酯生色团作为光敏剂，这同样是抗衡离子。溶剂在Cu II到Cu I中起主要作用还原过程作为最终电子源，研究了溶剂性质对光还原效率的影响。特别注意了使用水作为潜在溶剂，水性介质对CuAAC工艺特别有吸引力。证明了通过与β-CD形成包涵体络合物可溶解水中的铜t络合物的能力。还提供了有关与O 2反应的铜（I）-tren催化物种去向的数据，其中O 2用于关闭催化作用。这些数据表明，配体的仲苄胺基部分氧化为苄基亚胺。初步结果表明，当采用延长的辐照时间时，Cu I至Cu 0发生过度还原过程，导致形成铜纳米颗粒（NPs）。最后，这项工作是为CuAAC，催化，光潜实用价值光活化催化剂
• Photoredox Catalysis at Copper(II) on Chitosan: Application to Photolatent CuAAC
  作者：Oumayma Jennah、Redouane Beniazza、Cédric Lozach、Damien Jardel、Florian Molton、Carole Duboc、Thierry Buffeteau、Abdelkrim El Kadib、Dominique Lastécouères、Mohammed Lahcini、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201800964

  日期：2018.12.3

  In this article we report the first example of a heterogeneous photolatent catalyst for the copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) that is supported on chitosan. The heterogeneous copper(II) precatalyst was easily prepared by reaction of [CuII2(3‐benzoylbenzoate)4(H2O)2] complex 1 with chitosan powder. UV‐vis and EPR spectroscopy studies demonstrated that the Cu(II) ions are effectively

  在本文中，我们报告了壳聚糖负载的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的非均相光潜催化剂的第一个示例。通过使[Cu II 2（3-苯甲酰基苯甲酸酯）4（H 2 O）2 ]配合物1与壳聚糖粉末反应，可以轻松制备多相铜（II）预催化剂。UV-vis和EPR光谱研究表明，低强度UVA可有效地将Cu（II）离子光还原。特别地，已表明二苯甲酮光敏剂可以催化量使用，即1。e。相对于Cu 2+为10摩尔％离子，以有效地促进Cu（II）到Cu（I）的光还原过程。可以在光照和无抗坏血酸钠的条件下有效地合成一系列三唑，尤其是那些带有糖部分的三唑。ICP分析没有显示出最终产品中的铜污染，从而证明了壳聚糖粉末上铜的紧密结合。由于其非均相性质，催化剂可以被回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。该方法的实际应用是在10 mmol规模的合成中以82％的收率分离出抗惊厥药rufinamide。
• Novel pentacyclic triterpenes exhibiting strong neuroprotective activity in SH-SY5Y cells in salsolinol- and glutamate-induced neurodegeneration models
  作者：Gabriel Gonzalez、Jiří Hodoň、Anna Kazakova、Cosimo Walter D’Acunto、Petr Kaňovský、Milan Urban、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113168

  日期：2021.3

  oxidative stress and caspase-3,7 activity, but 10 showed a superior effect comparable to the Ac-DEVD-CHO inhibitor. Interestingly, while both 4 and 10 outperformed the positive controls in blocking mitochondrial permeability transition pore opening, only 4 demonstrated potent restoration of the mitochondrial membrane potential (MMP) in the model. Derivatives 4 and 10 also showed neuroprotection in the Glu

  制备了新的三萜衍生物，并在神经元样SH-SY5Y细胞中由SAlsolinol（SAL）和谷氨酸（Glu）诱导的神经变性模型中进行了评估。在测试的化合物中，带有四乙酰基-β - d-葡萄糖取代基的白桦蛋白三唑4显示出高度有效的神经保护作用。进一步的研究表明，在SAL模型中以1μM的浓度除去四乙酰基-β - d-葡萄糖部分（游离三唑衍生物10）可产生强大的神经保护作用，但该衍生物在较高浓度下具有细胞毒性。两种化合物都能调节氧化应激和caspase-3,7的活性，但是10具有与Ac-DEVD-CHO抑制剂相当的效果。有趣的是，虽然4和10在阻止线粒体通透性转变孔的开放方面均优于阳性对照，但只有4个在模型中证明线粒体膜电位（MMP）的有效恢复。衍生物4和10在Glu模型中也显示出神经保护作用，其中10种在被测化合物中表现出最强的氧化应激降低作用，而4的神经保护活性可能是由于MMP的恢复。