(2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-methyl-4-<(2-tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>-4-hexenoate | 113327-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-methyl-4-<(2-tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>-4-hexenoate
• 英文别名: (2S)-isopropyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-methyl-4-[(2-tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]-4-hexenoate；propan-2-yl (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-4-(oxan-2-yloxymethyl)hex-4-enoate
• CAS: 113327-37-0；147512-94-5；147512-99-0
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 414.658
• InChiKey: NFZXKWLEYGYWBY-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-methyl-4-<(2-tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>-4-hexenoate 在 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isopropyl (2S)-2-methoxy-5-methyl-4-[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-deoxy-β-L-glycero-pentopyranosid-4-ulose 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-methyl-4-<(2-tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2

文献信息

• Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207
  作者：Pettersson, Lars、Magnusson, Goeran、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• PETTERSSON, L.;FREJD, T.;MAGNUSSON, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2753-2756
  作者：PETTERSSON, L.、FREJD, T.、MAGNUSSON, G.

  DOI：——

  日期：——