<7-<1-<(1S)-1-phenylethyl>carbamoylpropyl>-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-6-yl>methyl acetate | 127319-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: <7-<1-<(1S)-1-phenylethyl>carbamoylpropyl>-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-6-yl>methyl acetate
• 英文别名: [5'-oxo-7'-[1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-6'-yl]methyl acetate
• CAS: 127319-02-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: CIJCGQAONGMENZ-UCFFOFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  701.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <7-<1-<(1S)-1-phenylethyl>carbamoylpropyl>-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-6-yl>methyl acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4'-乙基-7'，8'-二氢-4'-羟基-螺[1,3-二氧戊环-2,6'（3'H）-[1H]吡喃并[3,4-f]吲哚嗪]-3′，10′（4′H）-二酮-d5
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. III. A novel procedure for inversion of the configuration of a tertiary alcohol related to camptothecin.

  摘要：

  作为我们尝试将非天然（R）型化合物（8）用于合成天然（20S）-喜树碱的一部分，该化合物（8）是通过吡咯吲哚啉（6）的光学拆分得到的，我们成功实现了吡咯吲哚啉（11）中三级醇的构型反转，以33%的产率得到了（4S）-异构体（14），途径是通过甲磺酸盐（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3382
• 作为产物：
  描述：

  <7-<1-<(1S)-1-phenylethyl>carbamoyl-1-propenyl>-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-6-yl>methyl acetate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 以290 mg的产率得到<7-<1-<(1S)-1-phenylethyl>carbamoylpropyl>-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-6-yl>methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. III. A novel procedure for inversion of the configuration of a tertiary alcohol related to camptothecin.

  摘要：

  作为我们尝试将非天然（R）型化合物（8）用于合成天然（20S）-喜树碱的一部分，该化合物（8）是通过吡咯吲哚啉（6）的光学拆分得到的，我们成功实现了吡咯吲哚啉（11）中三级醇的构型反转，以33%的产率得到了（4S）-异构体（14），途径是通过甲磺酸盐（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3382

文献信息

• TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;EJIMA, AKIO;TAGAWA, HIROAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3382-3385
  作者：TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、EJIMA, AKIO、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——