1-(3,6-dimethylcarbazol-9-yl)-3,6-dimethyl-9H-carbazole | 1416575-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,6-dimethylcarbazol-9-yl)-3,6-dimethyl-9H-carbazole
• CAS: 1416575-62-6
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: CQUNKWCJSACTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 溴 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 1-(3,6-dimethylcarbazol-9-yl)-3,6-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  于多核Ru-Cu催化脱氢C-N键的形成，对咔唑的反应性

  摘要：

  Ru和Cu催化剂的协同作用可实现直接多核C–H和N–H活化，以选择性地在C1位置进行咔唑的脱氢N-咔唑化反应。初步的机械实验介绍和讨论。

  DOI：

  10.1021/ol303216u

文献信息

• Accelerated Ru–Cu Trinuclear Cooperative C−H Bond Functionalization of Carbazoles: A Kinetic and Computational Investigation
  作者：Alexander W. Jones、Christian K. Rank、Yanik Becker、Christian Malchau、Ignacio Funes‐Ardoiz、Feliu Maseras、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/chem.201802886

  日期：2018.10.12

  The mechanism of a trinuclear cooperative dehydrogenative C−N bond‐forming reaction is investigated in this work, which avoids the use of chelate‐assisting directing groups. Two new highly efficient Ru/Cu co‐catalyzed systems were identified, allowing orders of magnitude greater TOFs than the previous state of the art. In‐depth kinetic studies were performed in combination with advanced DFT calculations

  这项工作研究了三核协同脱氢 CN-N 成键反应的机理，避免了使用螯合辅助导向基团。确定了两种新的高效 Ru/Cu 共催化系统，其 TOF 比之前的现有技术高出几个数量级。结合先进的 DFT 计算进行了深入的动力学研究，揭示了决定性的三核 Ru-Cu 协同还原消除步骤 (CRE)。