1-{2-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)ethoxy]ethoxy}octadecane | 1053246-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)ethoxy]ethoxy}octadecane
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[2-(2-octadecoxyethoxy)ethylsulfanyl]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1053246-98-2
• 化学式: C₄₈H₈₀O₁₉S
• 分子量: 993.218
• InChiKey: XJBHYAOPKBOPTQ-OLCIRLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)ethoxy]ethoxy}octadecane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1-{2-[2-(β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranosyl)ethoxy]ethoxy}octadecane
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate–protein interactions at interfaces: synthesis of thiolactosyl glycolipids and design of a working model for surface plasmon resonance

  摘要：

  用于碳水化合物-蛋白质结合研究的硫代半乳糖脂已经合成。其中一种代表被选用于与植物凝集素RCA120（蓖麻的凝集素）结合的研究。使用BIAcore表面等离子共振仪器实时定量测量了相互作用。用β-半乳糖苷酶从硫代半乳糖脂中原位去除大部分半乳糖表明凝集素结合具有高度特异性。1-{2-[2-(2-[β-D-半乳糖基-(1 → 4)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基]乙氧基)乙氧基]乙氧基}十八烷30的解离常数KD=8.77×10-8 M，比溶液中与乳糖结合的解离常数高四个数量级。需要浓度大于80mM的乳糖才能阻止凝集素与新膜中的硫代半乳糖脂结合。

  DOI：

  10.1039/b210672h
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-octadecyloxyethoxy)ethylsulfanylmethyl]benzene 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{2-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)ethoxy]ethoxy}octadecane
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate–protein interactions at interfaces: synthesis of thiolactosyl glycolipids and design of a working model for surface plasmon resonance

  摘要：

  用于碳水化合物-蛋白质结合研究的硫代半乳糖脂已经合成。其中一种代表被选用于与植物凝集素RCA120（蓖麻的凝集素）结合的研究。使用BIAcore表面等离子共振仪器实时定量测量了相互作用。用β-半乳糖苷酶从硫代半乳糖脂中原位去除大部分半乳糖表明凝集素结合具有高度特异性。1-{2-[2-(2-[β-D-半乳糖基-(1 → 4)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基]乙氧基)乙氧基]乙氧基}十八烷30的解离常数KD=8.77×10-8 M，比溶液中与乳糖结合的解离常数高四个数量级。需要浓度大于80mM的乳糖才能阻止凝集素与新膜中的硫代半乳糖脂结合。

  DOI：

  10.1039/b210672h