10-bromodec-9-en-1-ol | 182427-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 10-bromodec-9-en-1-ol
• CAS: 182427-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: UVKBBOWOWNFLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromodec-9-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-(8-hydroxyoctyl)-1,2,2-tribromo-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  基于结构的对昆虫行为的干扰-含Z烯烃的信息素的环丙烯类似物

  摘要：

  合成了三种昆虫的信息素的类似物（家蝇，小菜蛾和小菜蛾），其中Z-烯烃已被1,2-二取代的环丙烯代替。这些类似物会干扰每个物种的正常交配行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00730-2
• 作为产物：
  描述：

  9-癸炔-1-醇 在 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到10-bromodec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的对昆虫行为的干扰-含Z烯烃的信息素的环丙烯类似物

  摘要：

  合成了三种昆虫的信息素的类似物（家蝇，小菜蛾和小菜蛾），其中Z-烯烃已被1,2-二取代的环丙烯代替。这些类似物会干扰每个物种的正常交配行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00730-2

文献信息

• Hypervalent iodine-mediated gem-difluorination of vinyl halides enabled by exclusive 1,2-halo migration
  作者：Chenglong Li、Yangzhen Liao、Xuemei Tan、Xiaozu Liu、Peijun Liu、Wen-Xin Lv、Honggen Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-9965-9

  日期：2021.6

  β-Difluorinated alkyl halides are of significant value in the modular synthesis of gem-difluorinated molecules. An exclusive 1,2-halo migratory gem-difluorination of vinyl halides with in situ-generated PhIF2·HF is described. This protocol provides a general and practical approach towards a wide variety of β-difluorinated alkyl bromides. Both α- and β-bromoalkyl alkenes are suitable substrates, leading

  β-二氟化烷基卤化物在宝石-二氟化分子的模块合成中具有重要价值。描述了卤化乙烯基卤化物与原位生成的PhIF 2 ·HF的排他性1,2-卤代宝石-二氟化。该协议为各种β-二氟代烷基溴提供了一种通用而实用的方法。α-和β-溴代烷基烯烃都是合适的底物，导致两种不同类型的产物。将该方案扩展至氯乙烯和碘化物也是可行的。该方法的合成多功能性已通过复杂小分子的后期修饰以及β-二氟烷基卤化物进一步转化为有价值的CF 2的方法得到了强调。含化合物。