N-[(1R,2S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitro-3-phenylpropyl]-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 1453095-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-[(1R,2S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitro-3-phenylpropyl]-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1453095-06-1
• 化学式: C₂₄H₂₀BrF₃N₂O₄
• 分子量: 537.333
• InChiKey: GWKDGYWLAOWMMM-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-(2-溴苯亚甲基)-4-甲氧基苯胺 、 三氟乙酸酐 在 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,N,3-trimethylbutanamide 、 di-tert-butyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-[(1R,2S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitro-3-phenylpropyl]-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用简单的硫脲有机催化剂对硝基烯烃进行对映选择性串联还原/硝基曼尼希反应†

  摘要：

  对于含氮分子的不对称合成，一直需要更有效和操作更简单的方法。我们在这里报告了立体化学定义的β-硝基胺结构单元的一般有效合成方法，该结构单元通过将两个催化转化结合成一个串联过程，从而导致使用更简单的不对称催化剂，更少的反应材料，更短的反应时间，从而避免了需求适用于对水分敏感的反应伙伴，并扩大了底物范围。使用对甲氧基苯基（PMP）保护的亚胺，一种Hantzsch酯作为氢化物源以及一种简单且经济的硫脲有机催化剂，我们促进了硝基-曼尼希与硝基烯烃的反应，从而形成了抗氧化剂。-β-硝胺 作为三氟乙酰胺得到保护后，可以高收率（32–83％），高非对映异构体比率（90:10至> 95：5）和出色的对映选择性（73–99％ee）分离产物。

  DOI：

  10.1039/c3sc50613d