(1S,5S,6S)-6-hydroxy-6-(6-methylpyridin-2-ylmethyl)bicyclo[3.3.0]octan-2-one oxime | 782499-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6S)-6-hydroxy-6-(6-methylpyridin-2-ylmethyl)bicyclo[3.3.0]octan-2-one oxime
• CAS: 782499-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: KSXSWHBQCHYNMP-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-hydroxy-6-(6-methylpyridin-2-ylmethyl)bicyclo[3.3.0]octan-2-one oxime 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5S,6S)-6-hydroxy-6-(6-methylpyridin-2-ylmethyl)bicyclo[3.3.0]octan-2-one O-(tert-butyldiphenylsilyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  双官能[3.3.0]辛烷骨架的双官能吡啶醇，可将二乙基锌不对称加成到醛中

  摘要：

  合成了一些带有顺式-双环[3.3.0]辛烷骨架的新吡啶醇，并将其用作手性配体，用于将二乙基锌对醛进行对映选择性加成。发现在对映选择性方面，配体4远远优于C 2-对称配体2。当使用配体4时，获得了高达92％的定量产率和对映体过量。在将二乙基锌添加到醛中时，证明4中的羰基官能团对高对映选择性是有利的。羰基向肟或肟醚基的转化导致了一种更具活性的配体，该配体以速率加速催化了相同的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-Hydroxy-4-(6-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-hexahydro-pentalen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1S,5S,6S)-6-hydroxy-6-(6-methylpyridin-2-ylmethyl)bicyclo[3.3.0]octan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  双官能[3.3.0]辛烷骨架的双官能吡啶醇，可将二乙基锌不对称加成到醛中

  摘要：

  合成了一些带有顺式-双环[3.3.0]辛烷骨架的新吡啶醇，并将其用作手性配体，用于将二乙基锌对醛进行对映选择性加成。发现在对映选择性方面，配体4远远优于C 2-对称配体2。当使用配体4时，获得了高达92％的定量产率和对映体过量。在将二乙基锌添加到醛中时，证明4中的羰基官能团对高对映选择性是有利的。羰基向肟或肟醚基的转化导致了一种更具活性的配体，该配体以速率加速催化了相同的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.015